Gujarat Board GSEB Class 12 Chemistry Important Questions Chapter 11 આલ્કોહૉલ, ફિનોલ અને ઇથર સંયોજનો Important Questions and Answers.
GSEB Class 12 Chemistry Important Questions Chapter 11 આલ્કોહૉલ, ફિનોલ અને ઇથર સંયોજનો
પ્રશ્ન 1.
આલ્કોહૉલ, ફિનોલ અને ઈશર સંયોજનો કોને કહેવાય છે ? તેને હાઇડ્રોકાર્બનના સાપેક્ષમાં સમજાવો.
ઉત્તર:
કોઈ હાઇડ્રોકાર્બન સંયોજનના એક અથવા વધારે હાઇડ્રોજન પરમાત્રુઓનું અન્ય પરમાણુ અથવા પરમાણુ સમૂહના વિસ્થાપનથી સંપૂર્ણ નવા સંયોજનનું નિર્માન્ન થાય છે, જેના ગુણધર્મો અને અનુપ્રયોગો (applications) બિલકુલ ભિન્ન હોય છે.
(a) આલ્કોહૉલ : જ્યારે એલિફેટિક હાઇડ્રોકાર્બનના હાઇડ્રોજનનું વિસ્થાપન –OH સમૂહ વડે થાય છે ત્યારે આલ્કોહૉલ સંયોજનો બને છે.
“આલ્કોહૉલમાં એક અથવા વધારે હાઇડ્રોક્સિલ (OH) સમૂહ સમૂહો એલિફેટિક પ્રન્નાલીના (CH3OH) કાર્બન પરમાણુ ! પરમાણુઓ સાથે સીધાં જોડાયેલા હોય છે.” દા.ત., CH3OH, CH2OHCH2OH, CH3CH2OH, CH2OHCHOHCH2OH વગેરે.
(b) ફિનોલ : જ્યારે એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બનના હાઇડ્રોજનનું વિસ્થાપન -OH સમૂહ વડે થાય છે ત્યારે ફિનોલ સંયોજનો બને છે. ફિનોલમાં એક અથવા વધારે હાઇડ્રોક્સિ (-OH) સમૂહ એરોમેટિક પ્રણાલીના કાર્બન પરમાણુ (પરમાણુઓ)ની સાથે સીધાં જોડાયેલા હોય છે.
દા.ત., C6H5-OH, H3C-C6H4 – OH, HO – C6H4 – OH વગેરે.
(c) ઈથર: જ્યારે હાઇડ્રોકાર્બનમાંના હાઇડ્રોજન પરમાણૢનું વિસ્થાપન આલ્કૉક્સિ (R – (0) અથવા એરાઇલૉક્સિ (Ar – O –) સમૂહ વર્ડ થાય ત્યારે ઈથર સંયોજનો બને છે.
ઈથરમાં આલ્કૉક્સિ અથવા એરાઇલોક્સિ (-OAr) સમૂહ હાઇડ્રોકાર્બનના હાઇડ્રોજનની સાથે સીધાં જોડાયેલા હોય છે. દા.ત., CH3– O – CH3 (ડાયમિથાઇલ ઈથર),
C6H5 – O – CH3 (મિથાઇલ ફિનાઇલ ઈયર) વગેરે.
ઈથર એવું સંયોજન છે કે જે કોઈ પણ આલ્કોહૉલ અથવા ફિનોલના હાઇડ્રૉક્સિલ સમૂહના હાઇડ્રોજન પરમાણુનું આલ્કાઇલ અથવા એરાઇલ સમૂહ વડે વિસ્થાપન થવાથી બને છે.
પ્રશ્ન 2.
રોજિંદા જીવનમાં આલ્કોહૉલ, ફિનોલ અને ઈથનું મહત્ત્વ જણાવો.
ઉત્તર:
આલ્કોહૉલ, ફિનોલ અને ઈથર સંયોજનો આપણા રોજિંદા જીવનમાં અનેક રીતે ઉપયોગી છે.
ઉદા.,
- લાકડાના ફર્નિચરને પૉલિશ કરવા માટે ઉપયોગમાં લેવાતું સ્પિરિટ મુખ્યત્વે ઘઇડ્રૉક્સિલ સમૂહ ધરાવતું ઇથેનોલ છે.
- ખાદ્યશર્કરા, વસ્ત્રોમાં ઉપયોગમાં લેવાતું કપાસનું રૂ, લખવા માટે ઉપયોગમાં લેવાતા કાગળો −OH સમૂહ ધરાવતા સંયોજનોના બનેલા હોય છે.
- આલ્કોહૉલ, ફિનોલ અને ઈશ્વર સંયોજનો અનુક્રમે પ્રક્ષાલકો, જીવાણુનાશી અને સુગંધી પદાર્થોની બનાવટ માટેના મૂળ સંયોજનો છે.
પ્રશ્ન 3.
આલ્કોહૉલ સંયોજનોના વર્ગીકરણની રીતો ઉદાહરણ સહિત જણાવો.
ઉત્તર:
આલ્કોહૉલ સંયોજનોનું વર્ગીકરણ ત્રણ રીતે કરાય છે:
(a) -OH સમૂહની સંખ્યાના આધારે
(b) sp3 કાર્બનની સાથે −OH હોય તો વર્ગીકરણ
- 1°, 2°, 3°
- એલાઇલિક
- બેન્ઝાઇલિક
(c) sp2 કાર્બનની સાથે −OH હોય તો વર્ગીકરણ : વિનાઇલ આલ્કોહૉલ
(a) −OH સમૂહની સંખ્યાના આધારે : આલ્કોહૉલમાં હાજર રહેલા -OH સમૂહની સંખ્યાના આધારે મોનો, ડાય”, ટ્રાય અથવા પૉલિહાઇડ્રિક આલ્કોહૉલ તરીકે વર્ગીકૃત કરાય છે.
(i) મોનોહાઇડ્રિંક આલ્કોહૉલ : તેમાં એક -OH હોય છે. દા.ત., CH3OH, CH3CH2OH, CH3CHOCH3
(ii) ડાયહાઇડ્રિક આલ્કોહૉલ ઃ તેઓમાં બે હાઇડ્રૉક્સિલ(–OH) સમૂહો હોય છે. દા.ત., CH2OH – CH2OH, CH2OH – CH2 – CH2OH વગેરે.
(iii) ટ્રાયહાઇડ્રિક આલ્કોહૉલ : તેઓ ત્રણ હાઇડ્રૉક્સિલ (–OH) સમૂહો ધરાવે છે.
(b) sp3 કાર્બન –OH ધરાવતાં સંયોજનો : sp2 કાર્બન સાથે −OH સમૂહ જોડાયેલ હોય તો તેના ત્રણ પ્રકાર પડે છે.
રચના :
(i) પ્રાથમિક, દ્વિતીયક અને તૃતીયક આલ્કોહૉલ : જે હાઇડ્રોક્સિલ (–OH) સમૂહ 1°, 2° કે 3° કાર્બનની સાથે જોડાયેલા હોય તો તેમને અનુક્રમે પ્રાથમિક, દ્વિતીયક અને તૃતીયક આલ્કોહૉલ કહે છે, જે નીચે મુજબ દર્શાવેલ છે:
(ii) એલાઇલિક આલ્કોહૉલ સંયોજનો : જે સંયોજનોનાં એલાઇલિક કાર્બનની સાથે એટલે કે કાર્બન-કાર્બન દ્વિબંધ પછીના sp3 સંસ્કૃત કાર્બન પરમાણુની સાથે -OH જોડાયેલું હોય તેમને એલાઇલિક આલ્કોહૉલ કહે છે.
(iii) બેન્ઝાઇલિક આલ્કોહૉલ સંયોજનો : જો (-OH) સમૂહ એરોમેટિક વલયની પછીના sp3 સંકૃત કાર્બનની સાથે સીધાં જોડાયેલા હોય તેને બેન્નાઇલિક આલ્કોહૉલ કહે છે.
નોંધ : એલાઇલિક અને બેન્નાઇલિક આલ્કોહૉલ સંયોજનો 1° અથવા 2° અથવા ૩° આલ્કોહોલ હોય છે.
(c) sp2 કાર્બન –OH બંધ ધરાવતા આલ્કોહૉલ સંયોજનો અથવા (વિનાઇલિક આલ્કોહૉલ) : જો હાઇડ્રૉક્સિલ (OH) સમૂહ C= C સ્ક્રિબંધ ધરાવતા કાર્બનની સાથે એટલે કે વિનાઇલિક કાર્બન પરમાણુની સાથે જોડાયેલું હોય તો તેને વિનાઇલિક આલ્કોહૉલ સંયોજન કહે છે.
પ્રશ્ન 4.
ફિનોલ સંયોજનોનું વર્ગીકરણ ઉદાહરણ સહિત જણાવો.
ઉત્તર:
ફિનોલ સંયોજનોનું વર્ગીકરણ તેમાં રહેલાં હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહોની સંખ્યા પ્રમાણે કરાય છે. ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે :
પ્રશ્ન 5.
ઈયર સંયોજનોનું વર્ગીકરણ ઉદાહરણ સહિત જણાવો.
ઉત્તર:
ઈશ્વર સંયોજનોનું વર્ગીકરણ બે રીતે થાય છે:
(a) સાદા ઈયર (સમિતિય ઈથર)
(b) મિશ્રિત ઈથર (અસમિતિય ઈથર)
(a) સાદા ઈયર (સમમિતિય ઈથર) : ઈયર સંયોજનોમાં જો ઑક્સિજન પરમાણુની સાથે જોડાયેલા બંને આલ્કાઇલ અથવા એરાઇલ સમૂહો સમાન હોય તો તેમને સાદા અથવા સમિતીય ઈથર સંયોજનો કહે છે. ઉદા.
(b) મિશ્રિત ઈચર (અસમમિતિય ઈથર) : જો ઘરમાં ઑક્સિજન પરમાણુની સાથે જોડાયેલા બંને આલ્કાઇલ અથવા એરાઇલ સમૂહો જુદા-જુદા હોય તો તેમને મિશ્રિત ઈથર અથવા અસમિતિય ઈથર સંયોજનો કહે છે. ઉદા.,
CH3CH2 − O – CH3, H3C- O – C6H5 H3CH2C-O-C6H5
પ્રશ્ન 6.
આલ્કોહૉલ સંયોજનોના સામાન્ય અને IUPAC નામકરણ વિશે ઉદાહરણ સહિત જણાવો.
ઉત્તર:
(a) આલ્કોહૉલ સંયોજનનું સામાન્ય નામ : આલ્કોહૉલ સંયોજનોનું સામાન્ય નામ લખવા માટે હાઇડ્રૉક્સિ સમૂહની સાથે જોડાયેલા આલ્કાઇલ સમૂહનું નામ લખી તરત આલ્કોહોલ શબ્દ જોડવામાં (લખવામાં) આવે છે. ઉદાહરણો નીચે મુજબ દર્શાવેલ છે :
(b) IUPAC પદ્ધતિ પ્રમાણે આલ્કોહૉલનું નામકરણ :
(i) મોનોહાઇટ્રિક આલ્કોહૉલ : મોનોહાઇટ્રિક આલ્કોહૉલનું નામ IUPAC પદ્ધતિ પ્રમાણે લખવા માટે આલ્કોહૉલ જે આલ્બેનમાંથી બન્યો હોય તે આલ્કનના અંગ્રેજીમાં લખેલા નામના છેડે રહેલા પ્રત્યય ‘e’ ના સ્થાને પ્રત્યય ‘ol’ લખાય છે. વિસ્થાપકોનાં સ્થાનને સંખ્યાક્રમ (1, 2,..) વડે દર્શાવાય છે. આ માટે દીર્ઘતમ કાર્બન શૃંખલામાં (જનક શૃંખલામાં) કાર્બન પરમાણુના ક્રમાંક એ છેડાથી કરાય છે કે જ્યાં હાઇડ્રોક્સિ સમૂહ છેડાથી સૌથી વધારે નજીક હોય અને હાઇડ્રોક્સિ સમૂહ ધરાવતાં કાર્બન લઘુતમ ક્રમ પ્રાપ્ત કરે.
-OH સમૂહ તથા અન્ય વિસ્થાપકોના સ્થાનોને તેઓ જે ક્રમના કાર્બનની સાથે જોડાયેલા હોય તે કાર્બનના ક્રમાંક વડે દર્શાવાય છે.
(ii) પૉલિહાઇડ્રિંક આલ્કોહૉલ : પૉલિહાઇટ્રિક આલ્કોહૉલ સંયોજનોનાં IUPAC નામ લખવા માટે આલ્કેનના અંગ્રેજીમાં લખેલા નામના છેડે આવતા ‘e’ને યથાવત રાખીને ‘ol’ લગાડાય (ઉમેરાય) છે. –OH સમૂહોની સંખ્યા સૂચક ‘ઑલ’ પ્રત્યયના પહેલા ગુણાંકપૂર્વગ ડાય, ટ્રાય…. વગેરે લખીને પૉલિઆલ્કોહૉલનું IUPAC નામ લખાય છે. દા.ત., CH2OH – CH2OH (ઇથેન-1,2-ડાયોલ)
CH2OH – CHOH – CH2OH (પ્રોપેન-1,2,3-ટ્રાયોલ)
(c) ચક્રીય આલ્કોહૉલ : ચક્રિય આલ્કોહૉલ સંયોજનોના IUPAC નામ લખવા માટે પૂર્વગ ‘સાયક્લો’ લખાય છે અને −OH સમૂહની સાથે જોડાયેલા કાર્બનને ક્રમાંક-1 (C−1) આપવામાં આવે છે. ત્યારબાદ વિસ્થાપનોને લઘુતમ ક્રમ મળે તે દિશામાં ક્રમ અપાય છે. ચક્રમાં હાજર કાર્બન સંખ્યા પ્રમાણે સાયક્લો- આલ્કેનોલ’ તરીકે IUPAC નામ લખવામાં આવે છે.
પ્રશ્ન 7.
નીચેનાં આલ્કોહોલનાં સામાન્ય તથા IUPAC નામ જણાવો.
(i) CH3OH
(ii) CH3CH2CH2OH
(iii) CH3CHOHCH3
(iv) CH3CH2CH2CH2OH
(v) CH3CHOHCH2CH3
(vi) (CH3)2CHCH2OH
(vii) (CH3)3C-OH
(viii) HOCH2CH2OH
(x) CH2OHCHOHCH2OH
(x) CH3CH2OH
ઉત્તર:
આ સંયોજનોના સામાન્ય અને IUPAC નામો નીચે કોષ્ટકમાં દર્શાવેલ છે.
નોંધ : CH3CH2OH નું IUPAC નામ વ્યવહારમાં ઇથેનોલ તરીકે લખાય છે પણ ઇથેન-1-ઓલ લખાતું નથી.
પેટાપ્રશ્ન : C4H10 સૂત્રવાળા આલ્કોહોલનાં બંધારણ અને નામ લખો. C4H10O સૂબવાળા આલ્કોહૉલના બંધારણ અને નામ માટે કોષ્ટકમાં (iv), (v), (vi), (vii) લખો.
પ્રશ્ન 8.
ઈયર સંયોજનોના સામાન્ય અને IUPAC નામકરણ વિશે ઉદાહરણ સહિત જણાવો.
ઉત્તર:
(a) ઈથર સંયોજનનું સામાન્ય નામ :
ઈથર સંયોજનનું સામાન્ય નામ લખવા માટે આલ્કાઇલ એરાઇલ સમૂહોનાં નામને અંગ્રેજી મૂળાક્ષરના ક્રમમાં અલગ અલગ લખીને અંતે (છે) ‘ઈથર’ શબ્દ લખવામાં આવે છે. ઉદાહરણ તરીકે,
(i) CH3 – O – C2H5
ઇથાઇલ મિયાઇલ ઈથર
(ii) CH3-O-CH(CH3)2
મિથાઇલ આઇસોપ્રોપાઇલ ઈશ્વર
મૂળાક્ષરનો ક્રમ લખવામાં પૂર્વગ આઇસો ગણતરીમાં લીધો નથી. ઑક્સિજનની સાથે જોડાયેલાં બંને આલ્કાઇલ કે એરાઇલ સમૂહો સમાન હોય તો પૂર્વગ ‘ડાય’ લખાય છે. ઉદા., C2H5O – C2H5 (ડાયઇથાઇલ ઈથર)
(b) IUPAC પદ્ધતિ પ્રમાણે ઈથરનું નામકરણ : ઈથર સંયોજનનાં IUPAC નામ હાઇડ્રોકાર્બનના વ્યુત્પન્ન તરીકે લખાય છે, જેમાં હાઇડ્રોકાર્બનમાં હાઇડ્રોજન પરમાણુનું વિસ્થાપન −OR (આલ્કૉક્સિ) અથવા -OAr (ફિૉક્સિ) સમૂહ વડે લખાય છે (સમિત ઈથરમાં) ઉદા., CH3-O-CH3 (મિૉક્સિમિથુન)
જો અસમિત ઈયર હોય તો મોટા સમૂહને આલ્કેન અને નાનાને આલ્કૉક્સિ લેવાય છે.
ઉદા., CH3-O-C2H5 (મિૉક્સિઇથેન)
CH3 – O – CH2CH2CH3(મિથૉક્સિપ્રોપેન)
પ્રશ્ન 9.
નીચેના ઈથર સંયોજનોનાં સામાન્ય અને IUPC નામ આપો.
(i) CH3OCH3
(ii) C2H5OC2H5
(iii) C6H5OC6H5
(iv) CH3OCH2CH2CH3
(vi) C6H5OCH3
(vii) C6H5OCH5CH3
(viii) C6H5O(CH2)6CH3
(ix) C6H5OCH2CH2CH(CH3)2
(x) CH3OCH2CH2OCH3
(xi) C2H5OCH2CH2OC2H5
(xii) CH3OCH2CH2CH2OCH3
ઉત્તર:
સામાન્ય અને IUPAC નામો નીચે કોષ્ટકમાં દર્શાવેલ છે.
પેટાપ્રશ્ન : C4H9O સૂત્રવાળા ઈશરનાં બંધારણ અને નામ લખો.
C4H9O સૂત્રવાળા ઈશ્વરના બંધારણ અને નામ માટે કોષ્ટકમાં (ii), (iv), (v) લખો.
પેટાપ્રશ્વ : ફિનોલ સંયોજનોના સામાન્ય અને IUPAC નામકરણ અને તેના બંધારણો આપો.
બેન્ઝિનનું સાદામાં સાદું હાઇડ્રૉક્સિ વ્યુત્પન્ન ફિનોલ છે, જે તેનું સાદું તેમજ IUPAC નામ તરીકે પણ સ્વીકાર્યું છે.
પ્રશ્ન 10.
મિથેનોલ, ફિનોલ અને ઈથર (મિશૉક્સિમિથુન)નાં બંધારણો આપી તેઓના બંધ, બંધકોણ અને બંધલંબાઈ સમજાવો.
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 11.
આલ્કીનના એસિડ ઉદ્દીપકીય જીયકરણથી આલ્કોહૉલ સંયોજનોની બનાવટ આપી ક્રિયાવિધિ સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) બનાવટ : આલ્કીન સંયોજનો ઉદ્દીપક ઍસિડ(મંદ HCl, H2SO4)ની હાજરીમાં પાણીની (HOH)ની સાથે પ્રક્રિયા કરીને આલ્કોહૉલ સંયોજનો બનાવે છે.
જો અસમિત આલ્કીન હોય તો ‘માવિનિકોવના નિયમ’ પ્રમાણે યોગશીલ નીપજ બને છે એટલે કે નિંબંધ ધરાવતા વધારે વિસ્થાપિત કાર્બનની સાથે -OH-δ અને ઓછા વિસ્થાપિત કાર્બનની સાથે -OH+δ હૈં જોડાય છે.
(b) ક્રિયાવિધિ : આલ્કીનના જલીયકરાની પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રૉન- અનુરાગી યોગશીલ પ્રક્રિયા નીચેના ત્રણ તબક્કામાં થાય છે.
તબક્કો-1 : : ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી H3O+ (અથવા H+) નો આલ્કીનમાં હુમલો થઈ આલ્કીનનું પ્રોટોનેશન થઈને (વધારે સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બને છે.
આમાં C=Cનો π-બંધ તૂટતો હોવાથી ધીમો અને વેનિર્ણાયક તબક્કો નીચે પ્રમાણે છે.
અહીં ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી H3O(H+) ઉમેરાતાં પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રૉન અનુરાગી છે.
તબક્કો-2 : કાર્બોકટાયન(M) ઉપર કેન્દ્રાનુરાગી પાન્ની હુમલો કરીને ઉમેરાય છે.
તબક્કો-૩ : પ્રોટૉનેટેડ આલ્કોહૉલના વિોટોનીકરણથી આલ્કોહોલ બને છે.
અહીં પ્રક્રિયામાં H2O ઉમેરાય છે અને ક્રિયાવિધિ ઇલેક્ટ્રૉન- અનુરાગી યોગશીલ છે.
પ્રશ્ન 12.
હાઇડ્રોબોરેશાન -ઑક્સિડેશન પ્રક્રિયા એટલે શું ? તેને ઉદાહરણ આપી સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) બનાવટ : હાઇડ્રોોરેશન-ઑક્સિડેશન પ્રક્રિયા એટલે – ડાયબોરેન (BH3)2 ની આલ્કીન સંયોજનો સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી બનતી યોગશીલ નીપજ ટ્રાયઆલ્કાઇલ બોરેનનું જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડની હાજરીમાં હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડ વડે આલ્કોહૉલમાં ઑક્સિડેશન કરવાની પ્રક્રિયા. ઉદાહરણ નીચે મુજબ આપેલ છે.
આ અંતિમ નીપજ આલ્કોહૉલ બને છે જેમાં આલ્કીનમાં H2Oનું ઉમેરણ ઍન્ટિમાર્કોવનિકોવ પ્રમાણે છે.
(b) ક્રિયાવિધિ : ડાયબોરેન તે (BH3)2 દા.ત., [B2H6] છે. વિદ્યુતઋણતા બોરોન (2.0) અને હાઇડ્રોજન (2.1) છે, જેથી બોરોન હાઇડ્રોજનબંધ ધ્રુવીય (Bδ+ – Hδ-) છે. પરિણામે અસમમિત આલ્કીનના નિબંધ ધરાવતા કાર્બન ઉપર માર્કોનિોવ નિયમ પ્રમાણે BH3 ઉમેરીને ટ્રાયઆલ્કાઇલ બોરૈન બને છે. “આમાં બોરોન પરમાણુ વધારે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા sp2 કાર્બન સાથે જોડાય છે.
યોગશીલ પ્રક્રિયાથી નીપજતો ટ્રાયઆલ્કાઇલ બોરેનનું જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડની હાજરીમાં હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડ વર્ડ ઑક્સિડેશન થઈને આલ્કોહૉલ બને છે.
આ રીતે બનેલો આલ્કોહોલ એવી હોય છે કે, જેમાં આલ્કીન સંયોજનમાં પાણીનો અણુ, માર્કેનિકોવના નિયમથી વિપરીત યોગશીલ પ્રક્રિયાથી બનેલો હોય છે. નોંધઃ હાઇડ્રોોરેશન ઑક્સિડેશન સૌપ્રથમ 1959માં એચ.સી. બ્રાઉન દ્વારા રજૂ કર્યું અને તેમને 1979માં નૉબેલ પારિતોષિક મળ્યું.
પ્રશ્ન 13.
આલ્ડિહાઇડ અને કિટોન સંયોજનોમાંથી આલ્કોહૉલ મેળવવાની પ્રક્રિયા ઉદાહરણ સહિત સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) બનાવટ : આલ્ડિહાઇડ અને ક્રિોન સંયોજનો ઉદીપકની હાજરીમાં હાઇડ્રોજનના ઉમૈરણથી અનુવર્તી આલ્કોહૉલમાં રિડક્શન પામે છે. આ પ્રક્રિયા આહિહાઇડ અને કિટોનનું ઉદ્દીપકીય હાઈડ્રોજનીકરણ છે, જેનું રિડક્શન થાય છે.
(b) ઉદ્દીપકો : આ રિડક્શન માટે સામાન્ય રીતે સૂક્ષ્મ વિભાજિત ધાતુ જેવી કે પ્લેટિનમ (Pt), પેલેડિયમ (Pd) અથવા નિકલ (Ni) વપરાય છે. આાિઇડ કિટોનમાંથી આલ્કોહોલ બનાવવા માટે સોડિયમ બોરોહાઇડ્રાઇડ (NaBH4) અથવા લિથિયમ ઍલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડ (LIAIH4) પણ વાપરી શકાય છે.
(c) સામાન્ય પ્રક્રિયા : આાિઇડમાંથી પ્રાથમિક આલ્કોહૉલ અને આલ્કોહૉલ નીપજે છે.
પ્રશ્ન 14.
કાર્બોક્સિલિક એસિડ અને ઍસ્ટર સંયોજનોમાંથી આલ્કોહોલ મેળવવાની રીત જણાવો.
ઉત્તર:
(a) કાર્બોક્સિલિક ઍસિડમાંથી આલ્કોહૉલ : ઍસિડનું પ્રબળ રિડક્શનર્તા લિથિયમ ઍલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડ (LiAlH4) વડે રિડક્શન થવાથી સર્વોત્તમ નીપજ તરીકે 1° – આલ્કોહૉલ મેળવી શકાય છે.
આ પ્રક્રિયક LIAlH4 મોંઘો પ્રક્રિયક હોવાથી માત્ર વિશિષ્ટ રસાયણો બનાવવા માટે જ વપરાય છે.
(b) ઍસ્ટરમાંથી આલ્કોહૉલ : ઔદ્યોગિક ધોરણે ઍસિડ સંયોજનોનું આલ્કોહૉલ સંયોજનોમાં રૂપાંતર કરવા માટે પ્રથમ એસિડનું ઍસ્ટરમાં રૂપાંતર કરાય છે ત્યારબાદ આ ઍસ્ટરનું ઉદ્દીપકની હાજરીમાં H2 વડે રિડક્શન કરવામાં આવે છે. આમ, એસ્ટરીકરણ અને ઉદ્દીપકીય હાઇડ્રોજનીકરણ થાય છે.
પ્રશ્ન 15.
વિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની મદદથી કાર્બોનિલ સંયોજનોમાંથી આલ્કોહોલ બનાવવાની રીતો જણાવો.
ઉત્તર:
કાર્બોનિલ સંયોજનોની બ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી પ્રથમ તબક્કામાં યોગશીલ નીપજ બને છે અને આ યોગશીલ નીપજનું જળવિભાજન કરવાથી આલ્કોહૉલ મળે છે.
(i) ફોર્માલિઘઇડ (મિથેનાલ) સાથે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયા કરવાથી પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બને છે.
(ii) અન્ય આલ્ડિહાઇડ સાથે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા કરવાથી દ્વિતીયક આલ્કોહૉલ બને છે.
(iii) કિટોન સંયોજનો સાથે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા કરવાથી તૃતીયક આલ્કોહૉલ સંયોજનો બને છે.
ઉદા..
“આમ, ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા મિથેનાલની સાથે કરવાથી પ્રાથમિક આલ્કોહોલ અને બાકીના આાિઇડ સાથે કરવાથી કરવાથી દ્વિતીયક આલ્કોહોલ અને કિટોન સંયોજનોની સાથે કરવાથી તૃતીયક આલ્કોહૉલ બને છે.”
પ્રશ્ન 16.
પ્રોપીનની હાઇડ્રોબોરેશન-ઑક્સિડેશન અને મંદ સલ્ફ્યુરિક ઍસિડની હાજરીમાં જલીયકરણથી મળતી નીપજો કઈ છે ? શાથી ?
ઉત્તર:
(i) પ્રોપીનની હાઇડ્રોોરેશન-ઑક્સિડેશન પ્રક્રિયાની નીપજમાંથી પ્રોપેન-1-ઑલ મળે છે.
(ii) પ્રોપીનની મંદ સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં જળવિભાજન પ્રક્રિયાની નીપજ પ્રોપેન-2-ઓલ હોય છે.
હાઇડ્રોબોરેશન-ઑક્સિડેશન પ્રક્રિયામાં પ્રથમ માર્કોવનિકોવ નિયમ પ્રમાણે ડાયરેન ઉમેરાઈને (CH2CH2CH2)3B બને છે, જે H2O2 થી ઑક્સિડેશન પામી CH3CH2CH2OH આપે છે. “આમ, પરિણામે હાઇડ્રોોરેશન-ઑક્સિડેશનમાં પ્રોપીનનું ઍન્ટિમાર્કોવનિકોવ જલીયકરણ થાય છે.”
પણ પ્રોપીનનું જલીયકરણ મંદ H2SO4 ની હાજરીમાં માર્કોવનિકોવ યોગશીલ પ્રક્રિયા થાય છે.
પ્રશ્ન 17.
ઉપરની પ્રક્રિયામાં સંયોજન X અને Y ને ઓળખો.
ઉત્તર:
X = C2H5OH અને Y = = CH3COOC2H5
આ પ્રક્રિયા એસિડનું એસ્ટીકરણ પછી જવિભાજનથી આલ્કોહોલ બનાવવાની છે.
પ્રશ્ન 18.
(i) HCHO
(ii) CH3CHO અને
(iii) CH3COCH3 ની CH3MgBr સાથે પ્રક્રિયા કરી જળવિભાજન કરતાં બનતી નીપજો કઈ હશે ?
ઉત્તર:
કાર્બોનિલ સંયોજનોની બ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી પ્રથમ તબક્કામાં યોગશીલ નીપજ બને છે અને આ યોગશીલ નીપજનું જળવિભાજન કરવાથી આલ્કોહૉલ મળે છે.
(i) ફોર્માલિઘઇડ (મિથેનાલ) સાથે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયા કરવાથી પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બને છે.
(ii) અન્ય આલ્ડિહાઇડ સાથે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા કરવાથી દ્વિતીયક આલ્કોહૉલ બને છે.
(iii) કિટોન સંયોજનો સાથે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા કરવાથી તૃતીયક આલ્કોહૉલ સંયોજનો બને છે.
ઉદા..
“આમ, ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા મિથેનાલની સાથે કરવાથી પ્રાથમિક આલ્કોહોલ અને બાકીના આાિઇડ સાથે કરવાથી કરવાથી દ્વિતીયક આલ્કોહોલ અને કિટોન સંયોજનોની સાથે કરવાથી તૃતીયક આલ્કોહૉલ બને છે.”
પ્રશ્ન 19.
ફિનોલના ઉત્પાદનની પદ્ધતિઓ અને પ્રક્રિયાઓ જણાવો.
ઉત્તર:
ઓગણીસમી સદીના પ્રારંભમાં સૌપ્રથમ ફિનોલને કોલટારમાંથી અલગ કરવામાં આવ્યો હતો. હાલમાં ફિનોલનું ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન સંશ્લેષણથી થાય છે. પ્રયોગશાળામાં નીચે આપેલ પદ્ધતિઓ વડે ફિનોલને બેઝિન વ્યુત્પન્નોમાંથી બનાવાય છે.
(i) કેલોએરિન સંયોજનોમાંથી
(ii) બેન્ઝિનસોનિક ઍસિડમાંથી
(iii) ડાયએઝોનિયમ ક્ષારમાંથી
(iv) ક્યુમિનમાંથી
(i) ક્લોરોબેન્ઝિન (હેલોએરિન)માંથી ફિનોલ :
(ii) બેન્ઝિનમાંથી ફિનોલ
(iii) એનિલિનમાંથી → ડાયએઝોનિયમ ક્ષાર → ફિનોલ :
(iv) ક્યુમિન (આઇસોપ્રોપાઇલ બેન્ઝિન)માંથી ફિનોલ : વિશ્વમાં ફિનોલનું મોટાભાગનું ઉત્પાદન ક્યુમિનમાંથી થાય છે.
પ્રશ્ન 20.
દર્શાવો કે મિથેનાલની સાથે યોગ્ય ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા વડે નીરો જણાવેલ આલ્કોહોલ સંયોજનો કેવી રીતે બનાવી શકાય?
(i) C6H5CH2OH
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 21.
નીચેની પ્રક્રિયાની નીપજો આપો.
(iii) CH3CHO+ (CH3)2CHMgBr
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 22.
નીચેની પ્રક્રિયામાં પ્રક્રિયકો X, Y, Z ક્યા હશે ?
ઉત્તર:
ઓગણીસમી સદીના પ્રારંભમાં સૌપ્રથમ ફિનોલને કોલટારમાંથી અલગ કરવામાં આવ્યો હતો. હાલમાં ફિનોલનું ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન સંશ્લેષણથી થાય છે. પ્રયોગશાળામાં નીચે આપેલ પદ્ધતિઓ વડે ફિનોલને બેઝિન વ્યુત્પન્નોમાંથી બનાવાય છે.
(i) કેલોએરિન સંયોજનોમાંથી
(ii) બેન્ઝિનસોનિક ઍસિડમાંથી
(iii) ડાયએઝોનિયમ ક્ષારમાંથી
(iv) ક્યુમિનમાંથી
(i) ક્લોરોબેન્ઝિન (હેલોએરિન)માંથી ફિનોલ :
(ii) બેન્ઝિનમાંથી ફિનોલ
(iii) એનિલિનમાંથી → ડાયએઝોનિયમ ક્ષાર → ફિનોલ :
(iv) ક્યુમિન (આઇસોપ્રોપાઇલ બેન્ઝિન)માંથી ફિનોલ : વિશ્વમાં ફિનોલનું મોટાભાગનું ઉત્પાદન ક્યુમિનમાંથી થાય છે.
પ્રશ્ન 23.
સમજાવો : આલ્કોહૉલ અને ફિનોલ સંયોજનોમાં આંતર- આણ્વીય હાઇડ્રોજનબંધ અને તેની અસર.
ઉત્તર:
(a) આલ્કોહૉલમાં આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજનબંધની અસરો : આલ્કોહોલ સંયોજનોમાં -OH સમૂહ નીચે દર્શાવ્યા પ્રમાણે આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજનબંધ બનાવે છે.
આથી આલ્કોહૉલનાં ઉત્લનબિંદુ ઊંચા હોય છે. ઉદાહરણ તરીકે પ્રોપેનના કરતાં ઇથેનોલનું ઉત્કલનબિંદુ ઊંચું છે.
ઉદા., ઇથેનોલ અને મિૉક્સિમિથેનના આણ્વીયદળ સમાન છે પણ ઈથેનોલનું ઉત્કલનબિંદુ આ બેમાં વધારે છે,
ઇથેનોલ, મિૉક્સિમિથેન અને પ્રોપેનનાં ઉત્કલનબિંદુ ઘટતા ક્રમમાં છે. ઈથર અને હાઇડ્રોકાર્બનમાં હાઇડ્રોજનબંધ હોતો નથી પણ આલ્કોહૉલમાં આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજન હોવાથી આલ્કોહોલનું ઉત્લનબિંદુ ઊંચું હોય છે.
(b) ફિનોલમાં આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજનબંધની અસરો: ફિનોલ સંયોજનોમાં આંતરઆણ્વીય ઘડ્રોજનબંધ હોય છે, જે નીચે મુજબ દર્શાવાય છે.
ફિનોલમાં આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજનબંધ હોવાથી તેનું ઉત્કલનબિંદુ સમાન આવીયદળના કેલોએરિન અને હાઇડ્રોકાર્બનના કરતાં વધારે હોય છે.
પ્રશ્ન 24.
આલ્કોહૉલ-ફિનોલમાં કાર્બનપરમાણુની સંખ્યા અને શાખા વધતાં ઉત્કલનબિંદુ ઉપર થતી અસરો જણાવો.
ઉત્તર:
આલ્કોહૉલ અને ફિનોલ સંયોજનોના ઉત્કલનબિંદુ કાર્બન- પરમાણુઓની સંખ્યા વધવાની સાથે વધે છે, કારણ કે વાન્ ડર વાલ્સ બળોની પ્રબળતા વધે છે. ઉદા., C4H9OH, C3H7OH, C2H5OH, CH3OH નાં ઉત્કલનબિંદુ ધટતા ક્રમમાં છે. આલ્કોહૉલમાં કાર્બન શૃંખલામાં શાખા વધે તેમ ઉત્કલનબિંદુમાં ઘટાડો થાય છે, કારણ કે સપાટીનું ક્ષેત્રફળ ઘટવાથી વાન્ ડર વાલ્સ બળોની પ્રબળતા ઘટે છે. ઉદા., CH3CH2CH2CH2OH, (CH3)2CHCH2OH, (CH3)3COH નાં ઉત્કલનબિંદુ પટતા ક્રમમાં છે.
પ્રશ્ન 25.
આલ્કોહોલ અને ફિનોલ સંયોજનોની જલદ્રાવ્યતા વિશે લખો.
ઉત્તર:
આલ્કોહૉલ અને ફિનોલ સંયોજનોની જલદ્રાવ્યતા તેઓની પાણીની સાથે હાઇડ્રોજનબંધ બનાવવાની ક્ષમતાના કારણે હોય છે.
આલ્કોહૉલ અને ફિનોલની જલદ્રાવ્યતા આલ્કાઇલ એરાઇલ સમૂહનાં કદ વધે તેમ ઘટે છે.
નીચું આવીયદળ ધરાવતા આલ્કોહૉલ સંયોજનો પાણી સાથે બધા પ્રમાણમાં મિશ્રિત થાય છે.
-OH સમૂહની સંખ્યા વધારે તેમ જલદ્રાવ્યતા વધે છે.
પ્રશ્ન 26.
આલ્કોહૉલ સંયોજનો કયા કયા પ્રકારે પ્રક્રિયાઓ આપે છે તે ઉદાહરણ સહિત સમજાવો.
ઉત્તર:
આલ્કોહૉલ સંયોજનો ત્રણ પ્રકારે પ્રક્રિયાઓ કરે છે:
(a) કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયકો તરીકે
(b) ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી પ્રક્રિયકો તરીકે
(c) O–H અને C-H બંધ તૂટે તેવી ઑક્સિડેશન પ્રક્રિયાઓ
(a) આલ્કોહૉલ કેન્દ્રાનુરાગી હોય તેવી પ્રક્રિયાઓ અથવા આલ્કોહૉલની O–H બંધ તૂટીને થતી પ્રક્રિયાઓ : જો આલ્કોહૉલ કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક તરીકે વર્તે તો O–H બંધ તૂટીને પ્રક્રિયાઓ થાય છે.
ઉદા., (i) આલ્કોહૉલની ધાતુઓ સાથેની પ્રક્રિયા ઃ
(ii) એસ્ટરીકરણ ; તેમાં પણ O−H બંધ તૂટે છે.
નીપજ એસ્ટરમાં RO– આલ્કોહોલનો અને -COR’ તે ઍસિડ કે ઍસિડ ક્લોરાઇડ કે એનાઇડ્રાઇડનો હોય છે.
(b) આલ્કોહૉલ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી હોય તેવી પ્રક્રિયાઓ અથવા આલ્કોહૉલની C-O બંધ તૂટીને થતી પ્રક્રિયાઓ : જ્યારે આલ્કોહોલ સંયોજનો ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી તરીકે પ્રક્રિયા કરે ત્યારે C-O બંધ તૂટે છે અને તેમાં પ્રોટોનિત આલ્કોહૉલ img ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી હોય છે.
(c) આલ્કોહૉલ સંયોજનોના ઑક્સિડેશનમાં O−H અને C-H બંધ તૂટે તેવી ઑક્સિડેશન પ્રક્રિયાઓ :
આલ્કોહોલના ઑક્સિડેશનમાં વિહાઈડ્રોજનીકરણ થાય છે અને 1°-આલ્કોહોલ ઑક્સિડેશનથી આલ્ડિહાઇડ રચે છે.
પ્રશ્ન 27.
આલ્કોહૉલની સક્રિય ધાતુઓ સાથેની પ્રક્રિયાઓ આપી ઍસિડિક ગુણો અને ઍસિડિકતા સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) આલ્કોહૉલની સક્રિય ધાતુઓ સાથે પ્રક્રિયા : પાણીની જેમ આલ્કોહોલ પણ Li, Na, K, A1 જેવી સક્રિય ધાતુઓ સાથે પ્રક્રિયા કરી તેઓ અનુવર્તી આલ્કોક્સાઇડ બનાવે છે અને હાઇડ્રોજન ઉપનીપજ આપે છે. ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે.
આલ્કોહૉલની સક્રિય ધાતુ સાથેની પ્રક્રિયાઓ 0−H બંધ તૂટીને થતી પ્રક્રિયાઓ છે.
(b) આલ્કોહૉલનો ઍસિડિક ગુણ : આલ્કોહૉલની ઉપરની પ્રક્રિયાઓ દર્શાવે છે કે આલ્કોહૉલ સંયોજનો સ્વભાવે ઍસિડિક છે. વાસ્તવમાં આલ્કોહૉલ સંયોજનો બ્રોન્સ્ટેડ ઍસિડ છે અને તેઓ પ્રબળ બેઇઝને (B:) પ્રોટૉનનું દાન કરી શકે છે.
(c) આલ્કોહૉલ સંયોજનોની ઍસિડિકતા : આલ્કોહૉલ સંયોજનોનો ઍસિડિક સ્વભાવ છે, કારણ કે O– H બંધ ધ્રુવીય છે.
(i) ઇલેક્ટ્રૉન મુક્તકર્તા સમૂહો : ાઇડ્રોક્સિલ -OH સમૂહોની સાથે જોડાયેલા ઇલેક્ટ્રૉન મુક્તકર્તા સમૂહો (-CH3, C2H5… વગેરે) ઓક્સિજન પરમાણુ પર ઇલેક્ટ્રૉન ધકેલી (+I થી) ઑક્સિજનની ઉપર ઇલેક્ટ્રૉન ધનતામાં વધારો કરે છે. આના પરિણામે ૩–H બંધની ધ્રુવીયતા ઘટાડી પ્રોટોન આપવાની ક્ષમતા ઘટાડી આલ્કોહૉલ સંયોજનોની ઍસિડ પ્રબળતામાં ઘટાડો કરે છે. આલ્કાઇલ સમૂહોની હાજરીથી આલ્કોહૉલ સંયોજનોની એસિડ પ્રબળતા નીચેના ક્રમમાં ઘટે છે.
(ii) ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક સમૂહો : હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહની સાથે જોડાયેલા અથવા આલ્કાઇલ ભાગમાં જોડાયેલા ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક સમૂહો (દા.ત., C6H5, -Cl, -O, … તેમની (-I) અસરથી ઑક્સિજનની ઉપરથી ઇલેક્ટ્રૉનને ખેંચીને ઑક્સિજનની ઉપર ઇલેક્ટ્રૉનઘનતામાં ઘટાડો કરે છે. આના પરિણામે O-H બંધની ધ્રુવીયતા વધી, પ્રોટૉન આપવાની ક્ષમતા વધી ઍસિડિક ગુણ વધે છે. ઉદાહરણ તરીકે,
(i) (C6H5 – O – H) ફિનોલ કરતાં આલ્કોહૉલ (R – O – H) ઓછા ઍસિડિક છે.
(ii) CH2CICH2OH કરતાં CH3CH2OH ઓછો ઍસિડિક છે.
(iii) આલ્કોહૉલ સંયોજનોમાં પાણી : આલ્કોહોલ સંયોજનો પાણીની સરખામણીમાં નિર્બળ ઍસિડ છે. આલ્કોહૉલના કરતાં પાણી પ્રબળ ઍસિડ છે. આ હકીક્તને પાણીની આલ્કૉક્સાઇડ આયનની સાથેની પ્રક્રિયાથી સમજાવી શકાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં પાણી પ્રોટૉનદાતા છે, જેથી પાણી તે આલ્કોહૉલના સાપેક્ષ વધારે સારો પ્રોનદાતા છે એટલે કે આલ્કોહૉલના કરતાં પાણી પ્રબળ એસિડ છે.
આ ઉપરાંત ઉપરની પ્રક્રિયા દર્શાવે છે કે આલ્કોક્સાઇડ આયન, ઘઇડ્રોક્સાઇડ આયન કરતાં વધારે સારો પ્રોટૉનગ્રાહી છે એટલે કે આલ્બૉક્સાઇડ આયન વધુ સારો બેઇઝ છે. જેથી સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડના કરતાં સોડિયમ ઇયૉક્સાઇડ પ્રબળ બેઇઝ છે.
પ્રશ્ન 28.
ફિનોલની ઍસિડ તરીકેની પ્રક્રિયાઓ આપી ઍસિડિક ગુણ અને તેની પ્રબળતા જણાવો.
ઉત્તર:
(a) ફિનોલની ઍસિડ પ્રક્રિયાઓ : ફિનોલની ઍસિડ તરીકેની પ્રક્રિયાઓમાં O – H બંધ તૂટે છે અને ફિનોક્સાઇડ નીપજે છે, (1) ફિનોલ સંયોજનોની સક્રિય ધાતુઓ (Na, Al) અને આલ્કલી (NaOH, KOH..) સાથેની પ્રક્રિયાઓ : ફિનોલ સંયોજનો સક્રિય ધાતુઓ જેવી કે સોડિયમ, પોટેશિયમની સાથે પ્રક્રિયા કરે છે અને ફિનોક્સાઇડ સંયોજનો તથા ઘઇડ્રોજન નીપજ આપે છે.
(ii) ફિનોલની જલીય આલ્કલી સાથેની પ્રક્રિયા : ફિનોલ સંયોજનો જલીય સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડની સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિૉક્સાઇડ બનાવે છે.
ફિનોલની NaOH સાથેની આ પ્રક્રિયા દર્શાવે છે કે આલ્કોહોલના કરતાં ફિનોલ પ્રબળ ઍસિડ છે.
(b) ફિનોલનો ઍસિડિક ગુણ : ફિનોલની ઉપરની પ્રક્રિયાઓ સૂચવે છે કે ફિનોલિક સંયોજનો સ્વભાવે એસિડિક છે. વાસ્તવમાં ફિનોલ સંયોજનો પ્રોન્સ્ટેડ એસિડ છે અને તેઓ પ્રબળ બેઇઝ (\((\overline{\mathrm{B}}\):)ને પ્રોટોનનું દાન કરી શકે છે.
(c) ફિનોલ સંયોજનોની ઍસિડિકતા ઃ ફિનોલની ધાતુઓ (સોડિયમ, ઍલ્યુમિનિયમ) અને સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડ સાથેની પ્રક્રિયાઓ પુરવાર કરે છે કે ફિનોલ સ્વભાવે ઍસિડિક છે.
(i) ફિનોલના ઍસિડિક ગુણની સમજૂતી :
પ્રેરક અસર (-I) : ફિનોલમાં બેઝિન વલય છે જે ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક સમૂહ (-I) તરીકે વર્તે છે. વલયના sp2 સંસ્કૃત કાર્બનની સાથે હાઇડ્રૉક્સિલ સમૂહ સીધો જ જોડયેલ છે જેથી -OH સમૂહના ઑક્સિજનની ઉપર ઇલેક્ટ્રૉનઘનતા ઘટે છે. અને O−H બંધ નિર્બળ બને છે. ફિનોલ ઍસિડિક ગુણ દર્શાવે છે અને પ્રોટૉનદાતા છે.
સ્પંદન અસર : ફિનોલ તેમજ તેના સંયુગ્મ બેઇઝ ફિનોક્સાઇડ આયન બંનેમાં ઑક્સિજન ઉપરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મના કારણે સસ્પંદન થાય છે.
(i) ફિનોલનાં સ્પંદન બંધારણો : જેમાં ઑક્સિજનનું ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ વલયમાં જવાથી ઑક્સિજન ઉપર ધન અને વલયમાં ઑર્થો, પૅરા સ્થાને ઋણભાર છે (બંધારણ ii, iii, iv), નીચેનું બંધારણ ફિનોલ સસ્પંદનથી સ્થાયી છે.
(ii) ફિનૉક્સાઇડ આયનનાં સસ્પંદન બંધારણો : ફિનૉક્સાઇડ આયનમાં ઑક્સિજન ઉપરનો ઋન્નભાર વિસ્થાનીકૃત (વિસ્તરણ) થયેલો છે, જે નીચેના બંધારોથી સ્પષ્ટ થાય છે કે ફિનોક્સાઇડ આયન પણ સસ્પંદન સ્થાયી છે.
ફિનોલના સાપેક્ષમાં તેનો સંયુગ્મ બેઇઝ ફિનૉક્સાઇડ આયન સસ્પંદનથી વધારે સ્થાયિતા મેળવે છે, કારણ કે ફિનોલમાં વીજભારનું અલગીકરણ ((+) અને (-) ભાર) છે, જ્યારે ફિનૉક્સાઇડ આયનમાં ઋાવીજભાર સમગ્ર વલયમાં વિસ્થાનીકૃત (વિસ્તરણ પામેલા) છે. “ફિનોલના સાપેક્ષ સંયુગ્મ બેઇઝ ફિનોક્સાઇડ આયન વધારે સ્થાયી હોવાથી ફિનોલ ઍસિડિક છે.” આ સરખામણી પાણીના સાપેક્ષ છે. ફિનોલ પાણીના કરતાં વધારે ઍસિડિક છે.
(ii) ફિનોલ આલ્કોહૉલના કરતાં વધુ ઍસિડિક છે. – પ્રેરક અસર : હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ ફિનોલમાં બેઝિન વલયના sp2 કાર્બનની સાથે પણ આલ્કોહૉલમાં આલ્કાઇલ સમૂહનો sp3 કાર્બનની સાથે જોડાયેલ હોવાથી આલ્કોહૉલના કરતાં ફિનોલ વધુ ઍસિડિક છે. આલ્કોહોલ અને ફિનોલનું સ્વઆયનીકરણ નીચે પ્રમાણે છે.
ફિનોલમાં –OH બંધની સાથે જોડાયેલા sp2 કાર્બનની વધારે વિદ્યુતઋન્નતાની (−I) અસરના કારણે ફિનોલમાંના ઑક્સિજન પરમાની ઉપર ઇલેક્ટ્રોનની ઘનતા ઘટીને ૩-H બંધની ધ્રુવીયતા વધારે હોય છે. આ કારણથી આલ્કોહૉલના સાપેક્ષમાં ફિનોલનું આયનીકરણ વધારે થાય છે જેથી આલ્કોહૉલના કરતાં ફિનોલ વધારે ઍસિડિક હોય છે.
સસ્પંદન અસર : આલ્કોહૉલના સંયુગ્મ બેઇઝ આૉક્સાઇડ આયનમાં સસ્પંદન નથી થતું પણ ફિનોલના સંયુગ્મ બેઇઝ ફિનૉક્સાઇડ આયન સસ્પંદન થાય છે (સસ્પંદન બંધારણો ઉપર છે) આ સત્પંદન બંધારણોમાં ઋણવીજભાર વિસ્થાનીકૃત હોય છે. “આમ ફિનોક્સાઇડ આયનમાં સ્થાયીકરણ થતું હોવાના પરિણામે ફિનોલ, આલ્કોહોલના સાપેક્ષમાં વધારે ઍસિડિક હોય છે.”
(iv) ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક સમૂહોની અસર :
“ફિનોલમાં ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક સમૂહો (−NO2) વગેરે) હોય તો ફિનોલની ઍસિડિક પ્રબળતા વધે છે અને આવા સમૂહોની સંખ્યા જેમ વધારે તેમ ઍસિડિક પ્રબળતા વધારે હોય છે.”
ફિનોલમાં ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક સમૂહો (જેવા કે −NO2) ઓર્થો અને પૅરા સ્થાનમાં હોય ત્યારે આ અસર વધારે પ્રબળ હોય છે. આ સમૂહોથી ફિનૉક્સાઇડ આયનોમાં ઋણવીજભાર અસરકારક રીતે વિસ્થાનીકૃત પામે છે. ઉદા.,
ફિનોલ < નાઇટ્રોફિનોલ < ડાયનાઇટ્રોફિનોલ < ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ
(v) ફિનોલમાં ઇલેક્ટ્રૉન મુક્તકર્તા સમૂહોની અસર : “ફિનોલમાં ઇલેક્ટ્રૉન મુક્ત કરનાર સમુહ (ઉદા., −R) હાજર હોય તો ફિનોલની ઍસિડિકતા ઘટે છે અને જેમ આવા સમૂહો વધારે અથવા મોટા તેમ એસિડિક પ્રબળતા ઓછી હોય છે” કારણ કે આવા સમૂહો ફિનોક્સાઇડ આયન બનવામાં અને ફિનૉક્સાઇડ આયનની સ્થાયિતા વધારવામાં સહાયક બનતા નથી જેના પરિણામે આલ્કાઇલ સમૂહની હાજરીથી ફિનોલિક સંયોજનોની ઍસિડિકતા ઘટે છે. ઉદા., ફિનોલના કરતાં ક્રેસોલ ઓછા એસિડિક છે.
પ્રશ્ન 29.
કેટલાક સંયોજનો અને તેમના pk ના મૂલ્યો આપ્યા છે તો તેમને તેમના ઍસિડિક ગુણની પ્રબળતા મુજબ ઊતરતા ક્રમમાં ગોઠવો. ઉત્તર:
(i) ઇથેનોલ (15.9), ફિનોલ (10.00, ક્રેસોલ (10.10, પાણી
(ii) o-નાઇટ્રોફિનોલ (7.2), 1-નાઇટ્રોફિનોલ (8.3), ઇયેનોલ (15.9), પાણી, ફિનોલ (100) → ઍસિડિક ગુલૢ ઘટે છે.
→ (i) ફિનોલ > ક્રેસોલ > પાન્ની > ઇથેનોલ
(iii) m-નાઇટ્રોફિનોલ > ૦-નાઇટ્રોફિનોલ > ફિનોલ > પાક્કી > ઇથેનોલ
પ્રશ્ન 30.
આલ્કોહૉલ ફિનોલમાં O− H બંધ તૂટી -OCOR (એસ્ટર) સંયોજનો બનતી પ્રક્રિયાઓ આપો. અથવા એસ્ટરીકરણ એટલે શું ? ઉદાહરણો સહિત જણાવો.
ઉત્તર:
(a) એસ્ટરીકરણ : “આલ્કોહૉલ અને ફિનોલ સંયોજનોની કાર્બોક્સિલિક ઍસિડ, ઍસિડ ક્લોરાઇડ અને ઍસિડ એનહાઇડ્રાઇડ સંયોજનોની સાથે પ્રક્રિયા કરી એસ્ટર સંયોજનોની બનાવટને એસ્ટરીકરણ કહે છે.”
(i) આલ્કોહૉલ ફિનોલની ઍસિડ (R’COOH) સાથેની પ્રક્રિયા : આ પ્રક્રિયા એસ્ટરીકરણ છે. અને O – H બંધ તૂટીને થાય છે.
આ પ્રક્રિયા ઓછા જથ્થાના સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં થાય છે, આ પ્રક્રિયા પ્રતિવર્તી છે અને પાણી (H2O) બનવાની સાથે જ દૂર થાય છે. અહીં એસ્ટર ‘COOR હોય છે જે ROCOR’ તરીકે લખેલ છે. દા.ત., CH3COOC2H5 એસ્ટર છે. CH3COOC2H5 એટલે C2H5OCOCH3 તે ઇથાઇલ ઇથેનોએટ છે.
(ii) આલ્કોહૉલ / ફિનોલની ઍસિડ એનહાઇડ્રાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા : આ પ્રક્રિયામાં આલ્કોહોલ અને ફિનોલનો O−H બંધ તૂટીને – OCOR’ બને છે અને એસ્ટરીકરણ થાય છે. આ પ્રક્રિયા થોડા જથ્થાના સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં કરાય છે અને પ્રતિવર્તી છે.
(iii) આલ્કોહૉલ | ફિનોલની ઍસિડ ક્લોરાઇડ (R’COCl) સાથેની પ્રક્રિયા : આ પ્રક્રિયામાં O – H બંધ તૂટી – OCOR’ બને છે. આ પ્રક્રિયા બેઇઝ પિરિડીનની હાજરીમાં કરાય છે જેથી બનતા HClનું તટસ્થીકરણ થાય છે અને પ્રક્રિયા સંતુલન જમણી (નીપજ) બાજુ રહે છે.
(B) ઍસિટિલેશન : એસિટિલેશન પણ એસ્ટરીકરણ જ છે પણ તેમાં -OH સમૂહનું -COCH3 માં પરિવર્તન કરાય છે, ઍસિટિલેશન તે આલ્કોહૉલ અને ફિનોલમાં એસિટાઇલ (CH3CO−) સમૂહ દાખલ કરવાની પ્રક્રિયા છે. સેલિસિલિક ઍસિડનું ઍસિટિલેશન કરવાથી ઍસ્પિરિન બને છે. ઍસ્પિરિન તે વેદનાહારક, શોથઘ્ન (સોજો ઉતારનાર) અને તાપશામક (તાવ ઉતારનાર) ગુણધર્મ ધરાવતું ઔષધ છે.
પ્રશ્ન 31.
આલ્કોહૉલ સંયોજનોની C-O બંધ તૂટવાથી થતી પ્રક્રિયાઓ સમજાવો.
અચવા
આલ્કોહૉલની (a) HX સાથેની પ્રક્રિયા અને લુકાસ સોટી (b) PXg સાથેની પ્રક્રિયા અને (c) નિર્જળીકરણ પ્રક્રિયાઓ આપો.
ઉત્તર:
ફક્ત આલ્કોહૉલમાં જ C – O બંધ તૂટીને પ્રક્રિયાઓ થાય છે અને ફિનોલ સાથે માત્ર ઝિંક સાથે ગરમ કરવાથી C –0 બંધ તૂટે છે.
(a) આલ્કોહૉલની HX (હાઇડ્રોજન હેલાઇડ) સાથેની પ્રક્રિયા તથા લુકાસ કસોટી :
(i) આલ્કોહૉલની સાથે હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) પ્રક્રિયા કરીને આલ્કાઇલ હેલાઇંડ બનાવે છે.
R – OH + HX → R – X + H2O
આ પ્રક્રિયામાં C – 0 બંધ તૂટે છે અને C – X બને છે તથા OH સમૂહ દૂર થાય છે. આ પ્રક્રિયા કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન (SN1 કે SN2) પ્રક્રિયાવિધિથી થાય છે. – હેલોઍસિડ (HX)ની ઑક્સિજન (−0H) સાથેની પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ ૩° > 2° > 1° છે,
(ii) આલ્કોહોલને 48% HBrની સાથે ઉકાળવાથી આલ્કાઇલ બ્રોમાઇડ બને છે.
(iii) HCl સાથેની પ્રક્રિયા (લુકાસ કસોટી) :
પ્રાથમિક અને દ્વિતીયક આલ્કોહૉલની HCl સાથેની પ્રક્રિયા માટે ઉદ્દીપક ZnCl2 આવશ્યક છે. લુકાસ પ્રક્રિયક સાંદ્ર HCl + ZnCl2 છે. 1°, 2°, 3° આલ્કોહોલને લુકાસ પ્રક્રિયક સાથેની પ્રક્રિયા વડે એકબીજાથી અલગ પારખી શકાય છે. આલ્કોહૉલ સંયોજનો લુકાસ પ્રક્રિયકમાં દ્રાવ્ય હોય છે પણ નીપજતા છેલાઇડ સંયોજનો અમિશ્રિત હોય છે અને નીપજતા દ્રાવણમાં ધૂંધળાપણું ઉત્પન્ન કરે છે. તૃતીયક આલ્કોહૉલ સંયોજનો તરત જ લુકાસ પ્રક્રિયકની સાથે પ્રક્રિયા કરી, સરળતાથી કેલાઇડ સંયોજનો બનાવે છે અને તરત જ ધૂંધળાપણું રચે છે અને અલગ સ્તર રચે છે.
દ્વિતીયક આલ્કોહૉલ સંયોજનો ધીમે ધીમે લુકાસ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરે છે જેથી થોડાક સમય પછી ધૂંધળાપણું બનાવે છે. અને પછી અલગ સ્તર રચે છે.
પ્રાથમિક આલ્કોહૉલની સાથે લુકાસ પ્રક્રિયક પ્રક્રિયા કરતો નથી અને કેલાઇડ બનતો નથી તથા તેથી લાંબા સમય સુધી ધૂંધળાપણું કે અલગ સ્તર દેખાતું નથી.
આમ, આલ્કોહૉલની પ્રતિક્રિયાત્મકતા 3° > 2 > 1° છે. જેથી લુકાસ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા એટલે લુકાસ કસોટીથી 3°, 2° અને 1° આલ્કોહૉલની પરખ થઈ શકે છે.
(b) આલ્કોહૉલ સંયોજનોની ફૉસ્ફરસ ઠેલાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા :
આલ્કોહૉલની ફૉસ્ફરસ દેલાડ [PX3, PCl5, (P + X2)] સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી આલ્કોહૉલ R – OHનો C-O બંધ તૂટીને ઠેલાઈડ (R – X) બને છે. આ પ્રક્રિયાઓ કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રકારે થાય છે. ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે.
R – OH + PCl5 → R – Cl + POCl3 + HCl
3R – OH + PX3 → 3R – X + H3PO3 (X = Cl, Br)
(c) આલ્કોહૉલનું નિર્જળીકરણ (C-O બંધ અને β C−H બંધ તૂટીને આલ્કીન બનાવતી β-વિલોપન પ્રક્રિયા) :
(i) આલ્કોહૉલ સંયોજનો સાંદ્ર H2SO4 અથવા H3PO4 જેવા પ્રોટિક એસિડ અથવા નિર્જળ ઝિંક ક્લોરાઇડ અથવા ઍલ્યુમિના ઉદ્દીપક વડે નિર્જળીકરણ પામીને આલ્કીન સંયોજનો બનાવે છે. આ પ્રક્રિયામાં H2Oનો અણુ દૂર થાય છે જેમાં આલ્કોહોલનો C-O બંધ તથા β-કાર્બનનો C-H બંધ તૂટે છે.
(ii) નિર્જળીકરણ પ્રક્રિયાનો સરળતાનો ક્રમ ૩° > 2° > 1° આલ્કોહોલ છે, આથી પ્રાથમિકના સાપેક્ષ, દ્વિતીયક અને તૃતીયક આલ્કોહૉલનું નિર્જલીકરણ મંદ પરિસ્થિતિઓમાં થાય છે. ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે.
(iii) આલ્કોહૉલના નિર્જલીકરણની પ્રક્રિયા તે કાર્બોક્રેટાયન બનીને ત્રણ તબક્કામાં પૂર્ણ થતી – બીટા વિલોપન પ્રકારની ક્રિયાવિધિથી થતી પ્રક્રિયા છે.
(iv) આલ્કોહૉલ સંયોજનોની સાપેક્ષ નિર્જળીકરણ સરળતાનો ક્રમ ૩° > 2° > 1° હોય છે.
પ્રશ્ન 32.
ઇથેનોલના ઍસિડ નિર્જળીકરણથી ઇથીન મેળવવાની ક્રિયાવિધિ લખો. [ઑગસ્ટ – 2020]
સથવા
યોગ્ય ઉદાહરણથી આલ્કોહૉલના નિર્જળીકરણની ક્રિયાવિધિ સમજાવો.
ઉત્તર:
(i) આલ્કોહૉલ સંયોજનોનું નિર્જળીકરણ, સાંદ્ર H2SO4 અથવા H3PO4 જેવા પ્રોટિક ઍસિડ અથવા ઉદ્દીપક (નિર્જળ ZnCl2/ ઍલ્યુમિના)ની હાજરીમાં ગરમ કરવાથી થાય છે અને આસ્ક્રીન બને છે.
(ii) ઇથેનોલનું નિર્જળીકરણ ત્રણ તબક્કામાં થાય છે અને તે β-વિલોપન પ્રકારની ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
તબક્કો-1 :
આ પ્રથમ તબક્કામાં ઍસિડમાંનો પ્રોટોન (H+) આલ્કોહોલના સમૂહમાં ઉમેરાઈને ઑક્ઝોનિયમ આયન બને છે.
તબક્કો-2 : આ તબક્કામાં C – O બંધ તૂટે છે, H2O મુક્ત થાય છે અને C– Oના ` ઉપર ધનભાર હોય તેવો કાર્બોક્રેટાયન રચાય છે. આ તબક્કો ધીમો છે. (કારણ કે C- O બંધ તોડવા ઊર્જા જરૂરી છે) જેથી તે પ્રક્રિયાનો વેગ નિર્ણાયક તબક્કો છે.
તબક્કો-3 : કાર્બોકેટાયનમાંથી 3-પ્રોટોનનું વિલોપન થઈને ઈથીન બનવાનો ઝડપી તબક્કો છે. તબક્કા-1માં વપરાયેલ એસિડનો H+ આ તબક્કામાં મુક્ત થાય છે, જેથી H+ પ્રક્રિયાનું ઉદીપન કરે છે. પ્રક્રિયાને જમણી (નીપજ) તરફ ચાલુ રાખવા (ખસેડવા) માટે ઇથીન બને તેવો તરત જ દૂર કરવામાં આવે છે.
પ્રશ્ન 33.
આલ્કોહોલના ઑક્સિડેશન વિશે લખો.
સથવા
આલ્કોહૉલના O-H અને C –H બંધ તૂટીને થતી પ્રક્રિયાઓ ઉદાહરણ સાથે આપો.
અથવા
1°, 2° અને 3° આલ્કોહૉલ સંયોજનોનું ઑક્સિડેશન ઉદાહરણ સહિત જણાવો.
ઉત્તર:
(a) ઑક્સિડેશન : આલ્કોહૉલનું ઑક્સિડેશન થઈ તેમાંના O-H અને C-H બંધો તૂટે છે અને કાર્બન-ઑક્સિજન દ્વિબંધ (C = O) બને છે.
ઑક્સિડેશન / વિહાઇડ્રોજનીકરણ ઃ આ પ્રક્રિયામાં C –H અને O-H બંધ તૂટી ડાયહાઇડ્રોજન (H2) મુક્ત થાય છે, જેથી આ પ્રક્રિયાને વિહાઇડ્રોજનીકરણ પ્રક્રિયાઓ કહે છે.
ઑક્સિડેશનની નીપજોનો આધાર ઉપયોગમાં લેવાતાં પ્રક્રિયકો અને આલ્કોહોલના પ્રકારની ઉપર હોય છે.
(b) પ્રાથમિક આલ્કોહૉલનું ઑક્સિડેશન ઃ ઉપયોગમાં લેવાતાં ઑક્સિડેશનકર્તાના આધારે 1°-આલ્કોહૉલનું આલ્ડિહાઇડમાં ઑક્સિડેશન થાય છે, જેનું પછીથી કાર્બોક્સિલિક ઍસિડમાં ઑક્સિડેશન થાય છે. વિદ્યુતઋણતા : (C (2.5), H (2.1), O (8.5)]
(i) 1°-આલ્કોહૉલ → કાર્બોક્સિલિક ઍસિડ : 1°-આલ્કોહૉલ સંયોજનોમાંથી સીધા જ કાર્બોક્સિલિક ઍસિડ સંયોજનો મેળવવા માટે પોટેશિયમ પરમેંગેનેટ જેવા પ્રબળ ઓક્સિડેશનકર્તાનો ઉપયોગ થાય છે.
(ii) 1°-આલ્કોહૉલ → આલ્ડિહાઇડ : 1°-આલ્કોહૉલનું આહિાઇડ સંયોજનોમાં ઑક્સિડેશન કરવા (આડિહાઇડ અલગ મેળવવા) માટે નિર્જળ માધ્યમમાં ઑક્સિડેશનકર્તા તરીકે CrO3 નો ઉપયોગ કરાય છે.
પ્રાથમિક આલ્કોહૉલ સંયોજનોમાંથી ઑક્સિડેશન કરીને આલ્ડિહાઇડ સંીજનોની સારી નીપજ મેળવવા માટે પિરિડિનિયમ ક્લોરોમેટ (PCC) ઉત્તમ પ્રક્રિયક છે. “PCC તે ક્રોમિયમ ટ્રાયૉક્સાઇડનું પિરિડિન અને HCl નું સંકીર્ણ છે.”
(c) દ્વિતીયક આલ્કોહૉલનું ઑક્સિડેશન : દ્વિતીયક આલ્કોહૉલ સંયોજનોનું ક્રોનિક એનહ્યઇડ્રાઇડ (CrO3) વડે ઑક્સિડેશન કરવાથી કિટોન સંયોજનો બને છે.
1°- અને 2-આલ્કોહૉલના ઑક્સિડેશન થાય તો તેમાં કાર્બન પરમાણુઓની સંખ્યા બદલાતી નથી.
(d) તૃતીયક આલ્કોહૉલનું ઑક્સિડેશન : તૃતીયક આલ્કોહૉલ સંયોજનો ઑક્સિડેશન પ્રક્રિયાઓ આપતા નથી. તૃતીયક આલ્કોહોલની પ્રબળ ઑક્સિડેશનકર્તા (KMnO4) સાથે અને ઊંચા તાપમાન જેવી પ્રબળ પ્રક્રિયા પરિસ્થિતિમાં અલગ અલગ C – C બંધ તૂટે છે અને ઓછા કાર્બન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બોક્સિલિક ઍસિડનું મિશ્રણ બને છે.
(e) આલ્કોહૉલ સંયોજનોને 573 K તાપમાને કૉપર પર પસાર કરતા થતી પ્રક્રિયાઓ :
(i) પ્રાથમિક આલ્કોહોલનું વિાઇડ્રોજનીકરણ કૉપર ઉપર 573 K તાપમાને થઈને આલ્ડિહાઇડ બને છે.
(ii) દ્વિતીયક આલ્કોહૉલને 573 K તાપમાને ગરમ કરેલા કૉપરની ઉપર પસાર કરવાથી વિહાઇડ્રોજનીકરણ થઈને કિટોન બને છે.
(iii) તૃતીયક આલ્કોહોલ સંયોજનોને 573 K તાપમાને કૉપર ઉપરથી પસાર કરતા આ 3-આલ્કોહૉલનું નિર્જળીકરણ થઈને આલ્કીન બને છે.
પ્રશ્ન 34.
દારૂનો વ્યસની ક્યારેક વિકૃત આલ્કોહોલ પી લે ત્યારે થતી અસરો અને તેના ઉપાયો સમજાવો.
અથવા
વિકૃત આલ્કોહોલના સેવનથી થતી આડઅસરો તથા તેના ઉપાયો જણાવો.
ઉત્તર:
મિથેનોલ (CH3OH) છે, દારૂ તે ઇથેનોલ (C2H5OH) છે. મિથેનોલ અને ઇથેનોલનું જૈવિક ઑક્સિડેશન થઈને અનુવર્તી આાિઇડ (HCHO, CH3CHO) અને ત્યારબાદ ઍસિડ (HCOOH, CH3COOH) બને છે.
અસર : વિકૃત આલ્કોહૉલ તે મિથેનોલ મિશ્રિત ઈથેનોલ છે. દારૂનો વ્યસની વિકૃત આલ્કોહૉલ પી લેતો ત્યારે પ્રથમ મિથેનોલનું મિથેનાલમાં અને પછી મિથુનોઇક એસિડમાં રૂપાંતર થાય છે, આનાથી વ્યસનીને અંધાપો અને મૃત્યુ આવી શકે છે. સારવાર : મિથેનોલ પીવાથી ઉદ્ભવતી વિષાલુ અસરથી પીડાતા વ્યસનીને સારવારમાં આંવિંશરા વડે મંદ ઇથેનોલ આપવામાં આવે છે. આલ્ફિાઇડ (HCHO)નું ઍસિડમાં ઓક્સિડેશન જે ઉત્સેચકથી થાય છે, ઉત્સેચક પાણીને ગ્રહણ કરે છે અને કિડનીને મિથેનોલનું ઉત્સર્જન કરવા માટેનો સમય આપી વ્યસનીને બચાવે છે.
પ્રશ્ન 35.
ફિનોલની ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ આપો.
અથવા
ફિનોલની નાઇટ્રેશન અને બ્રોમિનેશન પ્રક્રિયાઓ લખો.
ઉત્તર:
ફિનોલમાં બેઝિન વલપમાં જોડાયેલ -OH સમૂહ છે, આ સમૂહ ફિનોલને ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી પ્રક્રિયાઓ માટે સક્રિયí છે જેથી ફિનોલની ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ બેન્ઝિનના સાપેક્ષ સરળ છે.
ફિનોલમાંના −OH સમૂહની સસ્પંદન અસરથી ઑર્થો અને પરા સ્થાનો ઇલેક્ટ્રોનનિક બનેલા હોય છે, જેથી ફિનોલમાં – OH સમૂહ ઓર્થો-પરા સ્થાન નિર્દેશક છે. પરિણામે ફિનોલની ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ −OHના ઓર્થો અને પરા સ્થાનોએ થાય છે.
(a) ફિનોલનું નાઇટ્રેશન : HNO3 ની સાંદ્રતા પ્રમાણે નીપજ બને:
(i) ફિનોલનું મંદ HNO3 વડે નાઈટ્રેશન : નીપજતા નાઇટ્રોફિનોલના મિશ્રણનું વરાળ નિસ્યંદન કરવાથી ૦-નાઇટ્રોફિનોલ પાણીની વરાળની સાથે નિસ્યંદન પામી અલગ મળે છે. -નાઇટ્રોફિનોલમાં આંતઃઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ હોય છે જેથી પાણીની વરાળની સાથે નિસ્યંદિત થાય છે.
(ii) ફિનોલનું સાંદ્ર નાઈટ્રિક ઍસિડ વડે નાઇટ્રેશન:
ફિનોલનું સાંદ્ર નાઈટ્રિક ઍસિડ વડે નાઇટ્રેશન થઈને 2,4,6-ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ) બને છે.
આ પ્રક્રિયામાં પિકિક ઍસિડનું (નીપજનું) પ્રમાણ ઓછું હોય છે. હવે પિક્રિક એસિડ બનાવવા માટે પ્રથમ ફિનોલની સાંદ્ર સયુરિક એસિડની સાથે પ્રક્રિયા કરતા નીપજ ફિનોલ 2,4-ડાયસલ્ફોનિક એસિડ મળે છે, તે પછીથી આ નીપજની સાંદ્ર નાઈટ્રિક ઍસિડની સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી પિક્રિક ઍસિડ (2,4,6-ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ) બને છે.
(b) ફિનોલનું બ્રોમિનેશન : ફિનોલની Br2 સાથેની પ્રક્રિયાની નીપજ પ્રયોગની પરિસ્થિતિની ઉપર આધાર રાખે છે.
(i) ફિનોલમાંથી 7-બ્રોમોફિનોલઃ જો ફિનોલની CHCl3 અથવા CS2 જેવા નીચી ધ્રુવીયતાવાળા દ્રાવકમાં બ્રોમીનની સાથે
પ્રક્રિયા કરવામાં આવે તો મોનોોમોફિનોલ બને છે.
(ii) ફિનોલમાંથી ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ : ફિનોલની બ્રોમીનજળ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી 2,4,6-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલના સફેદ અવક્ષેપ મળે છે.
સામાન્ય રીતે બેઝિનનું કૈલોજીનેશન પ્રક્રિયા FeBr3 જેવા લુઈસ ઍસિડની હાજરીમાં થાય છે, જે Br+ બનાવે છે. ફિનોલમાં રહેલા -OH સમૂહથી સક્રિય બનેલો વલય ઓછો ધ્રુવીયBr+δ – Br-δ વર્ડ પણ બ્રોમિનેશન પામે છે.
પ્રશ્ન 36.
ફિબોલની મંદ HNO3 વડે બનતી નીપજો કઇ છે ? બનતી આ નીપજોને કઇ પદ્ધતિથી અલગ કરાય છે અને તેમાં અલગ પડતા સંયોજનનું નામ અને કારણ આપો.
ઉત્તર:
- ફિનોલનું મંદ HNO3 વર્ડ નાઈટ્રેશન કરવાથી o-નાઇટ્રોફિનોલ અને p-નાઇટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ મળે છે.
- આ નાઇટ્રોફિનોલના મિશ્રણના ઘટકોને વરાળ નિસ્યંદન પતિથી છૂટા પાડવામાં આવે છે,
- o- અને p-નાઇટ્રોફિનોલના મિશ્રણનું વરાળ નિસ્યંદન કરવાથી -નાઇટ્રોફિનોલ પાણીની વરાળની સાથે નિસ્યંદન પામી છૂટો પડે છે અને p-નાઇટ્રોફિનોલ વરાળ નિસ્યંદન પામ્યા સિવાયનો રહી જાય છે.
- o-નાઇટ્રોફિનોલમાં આંતઃઆવીય હાઇડ્રોજન બંધન હોવાથી તે વરાળ નિસ્યંદનમાં વરાળની સાથે બાષ્પશીલ બને છે અને છૂટો પડે છે.
- p-નાઇટ્રોફિનોલ વરાળ નિસ્યંદનની ક્રિયામાં ઓછું બાષ્પશીલ હોવાથી ફ્લાસ્કમાં બાષ્પશીલ બન્યા સિવાયનો રહી જાય છે.
- કારણ કે p-નાઇટ્રોફિનોલમાં આંતરઆણ્વીય H-બંધન હોય છે. જે નીચે મુજબ દર્શાવેલ છે.
પ્રશ્ન 37.
શાથી પિક્રિક ઍસિડ ફિનોલિક સંયોજન હોવા છતાં કાર્બોક્સિલિક ઍસિડના કરતાં વધારે પ્રબળ ઍસિડ છે ?
ઉત્તર:
પિક્રિક ઍસિડ તે 2,4,6-ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ છે. તેમાં ત્રણ ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક -NO2 સમૂહો છે આ સમૂહોની પ્રેરક (-I) અને સસ્યંદન અસરોથી O – H બંધ નિર્બળ બને છે ઈડ્રોજન આયન (H+) સરળતાથી મુક્ત બને છે.
પ્રશ્ન 38.
ફિનોલમાં કર્યું સમૂહ છે ? આ સમૂહની તેના વલય ઉપર અને વલયની પ્રક્રિયાઓની ઉપર શું અસર થાય છે ?
ઉત્તર:
ફિનોલમાં હાઇડ્રૉક્સિ (OH) સમૂહ છે. ફિનોલમાંનું –OH સમૂહ સસ્પંદનથી ઑક્સિજન ઉપરનું ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ વલયમાં આપી, વલયને ઇલેક્ટ્રૉનધનિક બનાવી, વલયને ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી પ્રક્રિયાઓ માટે સક્રિય બનાવે છે. ફિનોલમાં –OH સમૂહ ‘સક્રિયતાકારક” છે.
ફિનોલમાંનું -OH સમૂહ તેના ઑક્સિજન ઉપરનું અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ સસ્પંદનમાં ઓર્થો અને પૅરા સ્થાનોમાં સ્થળાંતરિત કરે છે, આ o, p- સ્થાનો ઇલેક્ટ્રૉનનિક (ઋણ) હોય છે જેથી ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ છે, છૂ સ્થાને થાય છે, -OH સમૂહ ઓર્થો-પૅશ સ્થાન નિર્દેશક છે.
ઉદાહરણ તરીકે, ફિનોલનું નાઇટ્રેશન, બ્રોમિનેશન જેવી ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ નિર્બળ પરિસ્થિતિમાં થાય છે અને ઓર્થો તથા પેરા સ્થાને થાય છે. -OHની સક્રિયતાકારક અસર પ્રબળ હોવાથી ટ્રાયબ્રોમો અને ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ બનાવી શકાય છે.
પ્રશ્ન 39.
સમજાવો કે, બેન્ઝિન વલયના કાર્બનની સાથે જોડાયેલું –OH સમૂહ બેન્ઝિન વલયને ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે કેવી રીતે સક્રિય કરે છે ?
ઉત્તર:
ફિનોલમાં બેન્ઝિન વલયના કાર્બનની સાથે જોડાયેલું –OH સમૂહ છે. ફિનોલમાં –OH સમૂહ બેન્ઝિન વલયને ઇલેક્ટ્રૉન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે સક્રિયતાકારક છે. OH સમૂહના ઓક્સિજન ઉપર અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મો છે. અને સસ્પંદનમાં ઑક્સિજન ઉપરનું અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ વલયમાં સ્થળાંતર પામે જે નીચેના સસ્પંદન બંધારણોથી સ્પષ્ટ છે.
આ બંધારણો સ્પષ્ટ કરે છે કે વલયમાં ધોં અને પૅરા સ્થાનોમાં ઋણભાર છે. “ફિનોલમાં વલય ઇલેક્ટ્રૉનધનિક છે, વલયમાં ઇલેક્ટ્રૉન ધનતા વધારે છે. આના પરિણામે ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી પ્રક્રિયક સરળતાથી, ઝડપથી હુમલો કરી પ્રક્રિયાઓ કરે છે. આમ, બેન્ઝિન વલયના કાર્બનની સાથે જોડાયેલ -OH સમૂહ બેન્ઝિન વલયને ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે સક્રિય કરે છે.
પ્રશ્ન 40.
કોલ્લે પ્રક્રિયા સમીકરણ આપી સમજાવો. અથવા ફિનોલનું સેલિસિલિક એસિડમાં પરિવર્તન આપો.
ઉત્તર:
આ પ્રક્રિયામાં –OH જળવાઈ રહી ઑર્થો સ્થાને CO2 જોડાય છે. ફિનોલની સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડ (NaOH) સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી સોડિયમ ફિનૉક્સાઇડ બને છે. એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા પ્રત્યે વધારે પ્રતિક્રિયાત્મક છે, જેથી ફિનૉક્સાઇડની CO2 જેવા નિર્બળ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વડે પ્રક્રિયા થઈને મુખ્ય નીપજ ઑર્થોહાઇડ્રૉક્સિબેન્ઝોઇક ઍસિડ બને છે.
પ્રશ્ન 41.
રીમર-ટીમાન પ્રક્રિયા સમીકરણ આપી સમજાવો.
અથવા
ફિનોલનું સેલિસાલ્ડિહાઇડમાં પરિવર્તન આપો.
ઉત્તર:
આ પ્રક્રિયામાં −OH સમૂહ જળવાઈ રહી ઑર્થો સ્થાને પ્રક્રિયા થાય છે. ફિનોલને સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મની સાથે ગરમ કરતાં ફિનોલમાં –OH ના ઑર્થો સ્થાને આલ્ડિહાઇડ (–CHO) સમૂહ દાખલ થાય છે, જેને રીમર-ટીમાન પ્રક્રિયા કહે છે.
આ પ્રક્રિયા દરમિયાન મધ્યવર્તી સંયોજન વિસ્થાપિત બેન્ગાલ ક્લોરાઇડ બને છે, જે આલ્કલી (NaOH)ની હાજરીમાં જળવિભાજન પામી નીપજ સેલિસાલ્ડિહાઇડ બનાવે છે.
પ્રશ્ન 42.
ફિનોલની ઝિંક રજ (dust) અને ઑક્સિડેશનની પ્રક્રિયા આપો.
ઉત્તર:
(a) ફિનોલમાંથી બેન્ઝિન ઃ ફિનોલને ઝિંકની રજ સાથે ગરમ કરવાથી –OH સમૂહ દૂર થઈ C−O બંધ તૂટે છે અને નીપજ બેન્ઝિન બને છે.
(b) ફિનોલમાંથી 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન : ફિનોલનું ક્રોમિક ઍસિડ (Na2Cr2O7 + સાંદ્ર H2SO4) વડે ઑક્સિડેશન થઈ –OH સમૂહ દૂર થાય છે અને સંયુગ્મિત ડાયકિટોન બને છે, જેને બેન્ઝોક્વિનોન કહે છે.
નીપજ બેન્ઝોક્વિનોન તે 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન (સાયક્લોહેક્ઝ- 2,5-ડાઇન-1,4-ડાયોન) છે.
ફિનોલ સંયોજનો હવાની હાજરીમાં ધીરે-ધીરે ઘેરા રંગના ક્વિનોન સંયોજનોના મિશ્રણમાં ઑક્સિડેશન પામે છે.
પ્રશ્ન 43.
મિથેનોલનું ઉત્પાદન, ભૌતિક ગુણ, શરીરમાં અસર અને ઉપયોગિતા જણાવો.
ઉત્તર:
(a) મિથેનોલનું ઉત્પાદન : મિથેનોલને કાષ્ઠ સ્પિરિટ કહે છે, કારણ કે તે લાકડાના વિભંજક નિસ્યંદનથી બનાવવામાં આવતું હતું. હાલમાં કાર્બન મોનૉક્સાઇડનું ઉદ્દીપક Cr2O3–ZnOની હાજરીમાં ઊંચા તાપમાને (573 થી 673K) અને ઊંચા દબાણે (200 થી 300 વાતા.) હાઇડ્રોજનીકરણ કરીને મિથેનોલ બનાવાય છે.
(b) ભૌતિક ગુણધર્મ : મિથેનોલ રંગવિહીન પ્રવાહી અને સ્વભાવે વધુ ઝેરી છે. તેનું ઉક્લનબિંદુ 337 K છે.
(c) મિથેનોલના સેવનથી અસર : મિથેનોલનું સેવન ઓછી માત્રામાં થાય તો અંધાપો આવી શકે છે અને વધારે માત્રામાં પીવાથી (સેવનથી) મૃત્યુ પણ થઈ શકે છે.
(d) ઉપયોગો : તેનો ઉપયોગ રંગ (પેઇન્ટ), વાર્નિસમાં દ્રાવક તરીકે અને મુખ્યત્વે ફોર્માસિાઇડ (HCHO)ની બનાવટમાં થાય છે.
પ્રશ્ન 44.
ઇથેનોલનું ઉત્પાદન, ભૌતિક ગુણધર્મો, ઉપયોગ અને તેના વિકૃતિકરણ વિશે લખો.
ઉત્તર:
(a) ઇથેનોલનું ઉત્પાદન : ઇથેનોલનું ઉત્પાદન નીચેના મુદ્દા મુજબ દર્શાવેલ છે.
(i) ઈથીનનું જલીયકરણ કરીને ઇથેનોલ :
(a) બનાવટ : આલ્કીન સંયોજનો ઉદ્દીપક ઍસિડ(મંદ HCl, H2SO4)ની હાજરીમાં પાણીની (HOH)ની સાથે પ્રક્રિયા કરીને આલ્કોહૉલ સંયોજનો બનાવે છે.
જો અસમિત આલ્કીન હોય તો ‘માવિનિકોવના નિયમ’ પ્રમાણે યોગશીલ નીપજ બને છે એટલે કે નિંબંધ ધરાવતા વધારે વિસ્થાપિત કાર્બનની સાથે -OH-δ અને ઓછા વિસ્થાપિત કાર્બનની સાથે -OH+δ હૈં જોડાય છે.
(b) ક્રિયાવિધિ : આલ્કીનના જલીયકરાની પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રૉન- અનુરાગી યોગશીલ પ્રક્રિયા નીચેના ત્રણ તબક્કામાં થાય છે.
તબક્કો-1 : : ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી H3O+ (અથવા H+) નો આલ્કીનમાં હુમલો થઈ આલ્કીનનું પ્રોટોનેશન થઈને (વધારે સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બને છે.
આમાં C=Cનો π-બંધ તૂટતો હોવાથી ધીમો અને વેનિર્ણાયક તબક્કો નીચે પ્રમાણે છે.
અહીં ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી H3O(H+) ઉમેરાતાં પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રૉન અનુરાગી છે.
તબક્કો-2 : કાર્બોકટાયન(M) ઉપર કેન્દ્રાનુરાગી પાન્ની હુમલો કરીને ઉમેરાય છે.
તબક્કો-૩ : પ્રોટૉનેટેડ આલ્કોહૉલના વિોટોનીકરણથી આલ્કોહોલ બને છે.
અહીં પ્રક્રિયામાં H2O ઉમેરાય છે અને ક્રિયાવિધિ ઇલેક્ટ્રૉન- અનુરાગી યોગશીલ છે.
(ii) શર્કરાનું આથવણ કરી ઇથેનોલ :
આ સૌથી જૂની પદ્ધતિ છે. મોલાસીસ, શેરડી અથવા દ્રાક્ષ જેવા ફળોની શર્કરાનું ઉત્સેચક ઇન્વર્ટેઝની હાજરીમાં આથવન્ન કરતાં ગ્લુકોઝ અને ફ્ક્વેઝ બને છે.
ગ્લુકોઝ અને ફ્રુક્ટોઝ બંનેનું અણુસૂત્ર સમાન C6H12O6 છે પણ તેમનાં બંધારણો ભિન્ન છે.
ચીસ્ટમાંથી ઉત્સેચક ઝાયમેઝ મળે છે. ઝાયમેઝ વડે ગ્લુકોઝ અને ફ્રોઝનું આથવન્ન કરવાથી ઇથેનોલ બને છે.
(iii) દ્રાક્ષમાંથી ઇથેનોલ : જ્યારે દ્રાક્ષ પાકી જાય ત્યારે તેમાં શર્કરાનો જથ્થો વધી જાય છે અને વધારે પાકી દ્રાક્ષની ઉપર થીસ્ટ ઉત્પન્ન થાય છે. દ્રાક્ષ શર્કરા અને યીસ્ટમાંનો ઝાયમૈઝ એકબીજાના સંપર્કમાં આવતાં આથવણ ક્રિયા શરૂ થાય છે. આથવણ અજારક પરિસ્થિતિમાં (ઑક્સિજનની ગેરહાજરીમાં) થાય છે અને ઈથેનોલ ઉપરાંત કાર્બન- ડાયૉક્સાઇડ મુક્ત થાય છે.
ઉત્પન્ન થયેલા આલ્કોહોલની માત્રા 14% કરતાં વર્ષ ત્યારે ઝાયર્મઝની ક્રિયા અવરોધાય છે. જે આથવણ નિશ્રણમાં હવા ભળે તો હવામાંના ઑક્સિજન વડે ઇથેનોલનું ઇથેનોઇક ઍસિડમાં ઑક્સિડેશન થાય છે અને તેથી આલ્કોહલીય પીણાંનો સ્વાદ નષ્ટ થાય છે.
(b) ભૌતિક ગુણધર્મો : ઇથેનોલ રંગવિહીન પ્રવાહી છે. તેનું ઉત્કલનબિંદુ 351 છે.
(c) ઉપયોગો : તે રંગ ઉદ્યોગમાં દ્રાવક તરીકે અને અનેક કાર્બનિક સંયોજનો બનાવવા ઉપયોગી છે.
(d) આલ્કોહૉલનું વિકૃતિકરણ : ઔદ્યોગિક આલ્કોહૉલમાં થોડો કૉપર સલ્ફેટ ઉમેરીને રંગીન બનાવાય છે અને તેમાં પિરિડીન ઉમેરી દુર્ગંધવાળો બનાવાય છે. આલ્કોહૉલનું વિકૃતિકરણ કરવાથી તે પીવા માટે અયોગ્ય બને છે. તેને આલ્કોહોલનું વિકૃતિકરણ કહે છે.
પ્રશ્ન 45.
આલ્કોહૉલ સંયોજનનાં નિર્જળીકરણ દ્વારા ઈશર સંયોજનની બનાવટ તથા તેની ક્રિયાવિધિ યોગ્ય ઉદાહરણથી સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) 1°-આલ્કોહૉલના નિર્જળીકરણથી ઈથર : આલ્કોહૉલ સંયોજનોને પ્રોટિક ઍસિડ (H2SO4,H3PO4)ની હાજરીમાં ગરમ કરવાથી ઈથર મળે છે. જોકે પ્રક્રિયાની નીપજનો આધાર તાપમાન ઉપર છે. ઉદા., ઇથેનોલનું સલ્ફ્યુરિક ઍસિડની હાજરીમાં 443 K તાપમાને નિર્જળીકરણ કરવાથી ઇથિન બને છે અને 413 K તાપમાને નિર્જળીકરણ કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે ઇક્સિઇથેન મળે છે.
“પ્રક્રિયકોનાં પ્રમાળ અને તાપમાન બદલાતાં નીપજ બદલાય છે.”
(b) ઇથેનોલના ઍસિડ નિર્જળીકરણથી ઈધર મેળવવાની પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિ : આ પ્રક્રિયામાં ઇથેનોલ અને સાંદ્ર H2SO4ને 2:1 પ્રમાણમાં લઈને 413K તાપમાને ગરમ કરાય છે. આ પ્રક્રિયા હિંઆણ્વીય કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન (SN2) ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
આ પ્રક્રિયા ત્રણ તબક્કામાં થાય છે.
તબક્કો-1 : ઇથેનોલમાંથી પ્રોટોનિત ઇથેનોલ
તબક્કો-2 : પ્રોટોનિત ઇથેનોલ ઉપર કેન્દ્રાનુરાગી ઇથેનોલના બીજા અણુનો હુમલો.
તબક્કો-૩ : પ્રોટોનિત ઈથરમાંથી પ્રોટૉનનું વિલોપન થઈ ઈથર.
આ વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે, બીજો તબક્કો ધીમો છે અને તેમાં બે અણુ છે માટે ગતિકી દ્વિઆણ્વીય છે. પ્રક્રિયામાં કેન્દ્રાનુરાગી CH3CH2OH છે.
આમ, આ પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિ SN2 છે.
- આ પ્રક્રિયા માત્ર પ્રાથમિક આલ્કોહોલ માટે છે અને પ્રાથમિક આલ્કાઇલ સમૂહ ધરાવતા ઈયર બનાવવા અનુકૂળ છે.
- આલ્કાઇલ સમૂહ અવકાશીય અવરોધતિ જોઈએ એટલે કે દ્વિતીયક અને તૃતીયક આલ્કોહૉલ ઈથર બનાવી શકે નહીં. જો આવું થાય તો SN1 ક્રિયાવિધિથી પ્રક્રિયા થાય.
- આ પ્રક્રિયા 2 કે 3 આલ્કોહોલના નિર્જળીકરણથી થર બનતો નથી પણ આલ્કીન બની જાય છે.
- જો તાપમાન નિયંત્રિત કરી નીચું ન રહે અને વધી જાય તોપણ આલ્કીન નીપજે છે.
- આ “પ્રક્રિયાનું યોગ્ય આયોજનથી સતત ઈથરીકરણ બને છે.
ડાયઇથાઇલ ઈથર (C2H5OC2H5)નો ઉપયોગ : તેનો ઉપયોગ અંતઃશ્વસન નિશ્ચેતક તરીકે છે. તેની અસર ધીમી થાય છે. તેની પુનઃપ્રાપ્તિ પ્રતિકૂળ છે.
પ્રશ્ન 46.
વિલિયમસન ઈયર સંશ્લેષણ ઉદાહરણ સહિત સમજાવો.
અથવા
વિલિયમસન સંશ્લેષણને આધારે ઇયરની બનાવટ અને આ પદ્ધતિની મર્યાદા સમીકરણ સહિત સમજાવો. [ઑગસ્ટ-2020]
ઉત્તર:
એલેક્ઝાન્ડર વિલિયમ વિલિયમસન (1824-1904)નો લંડનમાં જન્મ થયો હતો અને 1849માં લંડનની યુનિવર્સિટીમાં રસાયણવિજ્ઞાનના પ્રાધ્યાપક હતા. તેમણે સમિતિય અને અસમમિતિય ઈથર સંયોજનો બનાવવાની પદ્ધતિ શોધી હતી.
(i) પદ્ધતિ : આ પદ્ધતિમાં આલ્કાઇલ હેલાઇડ સંયોજનોની સોડિયમ આલ્કોક્સાઇડની સાથે પ્રક્રિયા કરાય છે, જે સામાન્ય પ્રક્રિયા નીચે પ્રમાણે છે.
(ii) આ પદ્ધતિથી સમમિતિય ઈથર, અસમિતિય ઈધર અને વિસ્થાપિત આલ્કાઇલ સમૂહો (દ્વિતીયક કે તૃતીયક) ધરાવતા ઈયર સંયોજનો બનાવી શકાય છે જે માટે યોગ્ય આૉક્સાઇડની પસંદગી કરાય છે. યોગ્ય 1-આલ્કાઇલ લાઇડ ન લેતાં માત્ર આલ્કીન બને છે, ઈથર બનતો નથી.
(iii) વિલિયમસન ઈથર સંશ્લેષણ એ $2 ક્રિયાવિધિથી થતી પ્રક્રિયા છે, જેમાં કેન્દ્રાનુરાગી આલ્કૉક્સાઇડ આયન હોય છે.
(iv) દ્વિતીયક અને તૃતીયક કેલાઇડ શ્રેય તો વિસ્થાપનના સ્થાને વિલોપન પ્રક્રિયા થાય છે, જેનું ઉદાહરણ નીચે મુજબ છે.
અહીં આલ્કૉક્સાઇડ આયન કેન્દ્રાનુરાગી ઉપરાંત પ્રબળ બેઇઝ છે, જેથી તૃતીયક કેલાઇડની સાથે હરીફાઈથી વિલોપન પ્રક્રિયા થાય છે.
(v) ફિનોલની વિલિયમસન ઈધર પ્રક્રિયા : ફિનોલનો ફિનૉક્સાઇડ (C6H5O– ) કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે વર્તી આલ્કાઇલ હેલાઇડ સાથે ઈથર બનાવે છે.
જો, R = -CH3 તો એનિસોલ (C6H5OCH3)
R = -CH2CH3 તો ફેનિટીલ (C6H5OCH2CH3)
R = -C6H6 તો ડાયફિનાઇલ ઈથર (C6H5-O−C6H5) બને છે.
પ્રશ્ન 47.
નીચે દર્શાવલા ઈથર સંયોજનોને વિલિયમસન સંશ્લેષણ વડે બનાવવા માટે પ્રક્રિયકોનાં નામ અને સમીકરણો આપો.
(i) મિથૉક્સિબેઝિન
(ii) મિથૉક્સિબેન્ઝિન
(iii) ઇથોક્સિબેઝિન
(iv) ઇયૉક્સિઇથેન
ઉત્તર:
(i) મિથૉક્સિબેઝિન:
(ii) મિથૉક્સિઇથેન :
(iii) ઇૉક્સિબેન્ઝિન :
(iv) ઇયૉક્સિઇથેન :
પ્રશ્ન 48.
ઈથર સંયોજનોના ઉત્કલનબિંદુને આલ્કેન તથા આલ્કોહોલની સાથે સરખામણી કરો.
ઉત્તર:
ઈથર સંયોજનોમાં C-O બંધ ધ્રુવીય હોય છે અને ઈથર સંયોજનો ઑક્સિજન નજીક કોણીય હોવાથી ધ્રુવીય હોય છે તથા દ્વિ-ધ્રુવ ચાકમાત્રા ધરાવે છે. આ કારણથી “સમાન કાર્બનના હાઇડ્રોકાર્બનના કરતાં ઈથરનાં ઉત્કલનબિંદુ વધારે હોય છે.” દા.ત., પ્રોપેન કરતાં ઇયૉક્સિપ્રોપેનનું ઉત્કલનબિંદુ વધારે હોય છે.
ઈથર સંયોજનોના ઉત્કલનબિંદુ સમાન આણ્વીયદળના આલ્કેન સંયોજનોના ઉત્કલનબિંદુને લગભગ સમાન હોય છે. દા.ત.,
ઈથરના કરતાં આલ્કોહોલનાં ઉત્કલનબિંદુ ઘણાં ઊંચા હોય છે. કારણ કે આલ્કોહોલ સંયોજનોમાં આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજનબંધ હોય છે.
ઉત્કલનબિંદુ સમાન કાર્બન માટે : આલ્કેન – ઈથર < આલ્કોહોલ અને
સમાન આવીયદળ માટે : આલ્કેન ≈ ઈયર < આલ્કોહોલ
પ્રશ્ન 49.
ઈયર અને આલ્કોહોલની જલદ્રાવ્યતા (સંમિશ્રતા) સરખાવો.
ઉત્તર:
ઈશ્વર સંયોજનોની પાણી સાથેની મિશ્રણીયતા (દ્રાવ્યતા) જેવી મિશ્રીયતા સમાન આવીયદળના આલ્કોહોલ સંયોજનોમાં જોવા મળે છે.
દા.ત., ઈથોક્સિઇથેન અને બ્યુટેન-1-ઑલ બંનેનાં આણ્વીયદળ સમાન 74g mol-1 છે અને બંનેની પાણીમાં મિશ્રણીયતા લગભગ સમાન છે. જોકે ઈથર કરતાં આલ્કોહોલ વધુ દ્રાવ્ય છે.
પ્રશ્ન 50.
સમજાવો : મિશોક્સિમિરોનની સરખામણીમાં, ઇથેનોલનું ઉત્કલનબિંદુ ઊંચું છે.
ઉત્તર:
મિથૉક્સિમિથેન(CH3 – O – CH3) અને ઇથેનોલ(C2H5OH) બંનેના અણુસૂત્ર એક સમાન C2H6O છે અને આણ્વીયદળ પણ સમાન 46 g mol-1 છે. આમ છતાં તેમના ઉત્કલનબિંદુ સમાન નથી. કારણ કે મિૉક્સિમિર્થનમાં ઈથર સમૂહ છે અને ધ્રુવીય C – H નથી. આ કારણથી ઈયરમાં H-બંધ નથી હોતો. આલ્કોહોલમાં O−H બંધ ધ્રુવીય છે અને ઇથેનોલના ભિન્ન અણુઓ વચ્ચે આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજનબંધ હોય છે. ધારોકે C2H5 = R તો નીચે પ્રમાણે આંતરઆણ્વીય H-બંધ છે.
આ H-બંધનનાં આકર્ષણબળોના કારણે ઇથેનોલનું ઉત્કલનબિંદુ ઊંચું હોય છે અને ઈથરના કરતાં પણ ઊંચું હોય છે.
પ્રશ્ન 51.
ઈથર સંયોજનોની C-O બંધ તૂટીને થતી પ્રક્રિયાઓ ઉદાહરણ સાથે આપો.
સથવા
ઈયરની HX સાથેની કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાઓ વર્ણવો અને ઉદાહરણો આપો.
ઉત્તર:
(a) ઈથરની HX સાથે ક્રિયાશીલતા :
(i) બધાં જ ક્રિયાશીલ સમૂહોમાં ઈયર સૌથી ઓછું ક્રિયાશીલ છે.
(ii) ઈથર સંયોજનો ઉગ્ર પરિસ્થિતિમાં વધુ પ્રમાણમાં હાઇડ્રોજન કેલાઇડ (HX)ની સાથે પ્રક્રિયા કરીને હાઇડ્રોક્સિલ અને કેલાઇડ સંયોજનો ઉત્પન્ન કરે છે.
R – O – R + HX → RX + ROH
(iii) હાઇડ્રોજન લાઇડ (HX) સંયોજનોની ઈથર સંયોજનોની સાથે પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ HI > HBr > HCl હોય છે.
(iv) ઈથર સંયોજનો ઊંચા તાપમાને સાંદ્ર HI અથવા સાંદ્ર HBr સાથે પ્રક્રિયા કરી C-O માંથી બંધ તૂટી આલ્કોહૉલ અને ઈથર રચે છે.
(b) ઈઘરમાં C – O બંધ તૂટવાની અને નીપજો બનવાની સરળતા :
(i) સમાન આકાઇલ ધરાવતા ડાયઆલ્કાઇલ ઈઘરની HX સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં C – O બંધ તૂટતા સમાન Rની નીપ બને છે. (જ્યાં X = I, Br)
દા.ત., C2H5 – O – C2H5 + HI → C2H5I + C2H5OH
(ii) આલ્કાઇલ એરાઇલ ઈયર (R – O – Ar) સંયોજનોમાં આલ્કાઇલ ઑક્સિજન (R – O) બંધ તૂટે છે અને RX તથા ArO – H બને છે.
R – O બંધની સાપેક્ષ Ar – 0 બંધ વધુ સ્થાયી અને મજબૂત તથા ૪ બંધ ગુણવાળો હોય છે. નિર્બળ R – O બંધ તૂટે છે અને ત્યાં X– (કેન્દ્રાનુરાગી) જોડાઈને RX નીપજ બને છે. વળી, Ar – 0 બંધ તૂટતો નથી અને ત્યાં H+ ઉમેરાઈ Ar – 0 – H બને છે.
(iii) અસમિત ઈથર (R – O – R’) માં કાર્બન ઑક્સિજનનો બંધ તૂટે છે અને સેલાઇડ તથા આલ્કોહોલ નીપજે છે.
(iv) જો –R તૃતીયક હોય તો તેનો કેલાઇડ બને.
જો C- O – C બંધમાં તૃતીયક કાર્બન હોય તો તૃતીયક હેલાઇડ બને પણ જો CC-0-Cમાં જે કાર્બન વધારે મોટા આલ્કાઇલ સમૂહનું (1° કે 2°) હોય તેનો આલ્કોહૉલ બને જે ઊંચા તાપમાને કેલાઇડમાં ફેરવાઈ બંને કેલાઇડ નીપજે છે.
પ્રશ્ન 52.
મિૉક્સિઇશેનની સાંદ્ર HI સાથેની પ્રક્રિયા આપી તેની ક્રિયાવિધિ સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) મિયૉક્સિઇથેનની સાંદ્ર HI સાથેની પ્રક્રિયા : મિૉક્સિઇથેનની સાંદ્ર HI સાથે ગરમ કરવાથી C-0 બંધ તૂટીને મિથાઇલ આયોડાઇડ અને ઇથેનોલ બને છે. ઊંચા તાપમાને ઇથેનોલનું આયોડાઇડમાં પરિવર્તન થાય છે,
(b) ક્રિયાવિધિ : આ પ્રક્રિયા નીચે પ્રમાણે ત્રણ તબક્કામાં SN2 ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
તબક્કો-1 : આ પ્રક્રિયામાં પ્રોટોનીકરણ પૂરતા ઍસિડિક HI તથા HBrની સાથે થઈ પ્રોટોનિન ઈથર બને છે.
તબક્કો-2 : કેન્દ્રાનુરાગી (I–) વડે હુમલાથી આયોડાઇડ (CH3I) અને આલ્કોહૉલ (C2H5OH) બને છે.
(i) કેન્દ્રાનુરાગી I– પ્રોઢોનિત ઈઘરમાં નાના આલ્કાઇલ -CH3 ઉપર વિરુદ્ધ દિશામાં હુમલો કરી સંક્રાંતિ અવસ્થા (T) રચે છે. જેમાં C-I બંધ આંશિક બનેલા અને C – O બંધ આંશિક તૂટેલો હોય છે.
(ii) સંક્રાંતિ અવસ્થામાં બંધ તૂટે છે અને તેમાં બે સંયોજનો હોવાથી ગતિકી-2 છે એટલે કે દિઆવીય પ્રક્રિયા છે.
(iii) પ્રક્રિયામાં કેન્દ્રાનુરાગી I– વડે ઈથરમાંથી OCH2CH3 (ઇયૉક્સિ) વિસ્થાપિત થતું હોવાથી કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન ક્રિયાવિધિથી પ્રક્રિયા થાય છે.
(c) SN2 ક્રિયાવિધિથી થતી પ્રક્રિયા : જો અસમ ઈશ્વર સાથે સાંદ્ર HI/HBrની પ્રક્રિયા કરવામાં આવે તો, કેન્દ્રાનુરાગી આયોડાઇડ આયન નિમ્નતર આલ્કાઇલ સમૂહ ધરાવતા આલ્કાઇલ આયોડાઇડ બનાવે છે અને ઉચ્ચસ્તર આલ્કાઇલ સમૂહ આલ્કોહોલ રચે છે અને SN2 ક્રિયાવિધિથી પ્રક્રિયા થાય છે.
(d) વધારે HI સાથે ઊંચા તાપમાને પ્રક્રિયા : જો અસમ ઈથર સાથે વધુ પ્રમાણના HIની સાથે ઊંચા તાપમાને પ્રક્રિયા કરાય તો બનેલા આલ્કોહૉલનું આયોડાઇડમાં પરિવર્તન થાય છે”.
(i) ઈથેનોલનું પ્રોટોનીકરણ નીચે મુજબ છે.
(ii) પ્રોટોનિત ઇથેનોલમાંથી કેન્દ્રાનુરાગી I– વડે H2Oનું વિસ્થાપન નીચે મુજબ છે.
(i) + (ii) = (iii) નીચે પ્રમાણે પ્રક્રિયા થાય.
પ્રશ્ન 53.
તૃતીયક-બ્યુટાઇલ મિથાઇલ ઈયસ્ની HI સાથેની પ્રક્રિયા આપી તેની ક્રિયાવિધિ સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) પ્રક્રિયા : નીચે પ્રમાણે C−O બંધ તૂટીને CH3OH બને છે.
(b) ક્રિયાવિધિ : આ પ્રક્રિયા ત્રણ તબક્કામાં SN1 ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
તબક્કો-1 : પ્રથમ તબક્કામાં પ્રોટોનેટેડ ઈધર બને છે.
તબક્કો-2 : બીજા તબક્કામાં C = O બંધ તૂટી CH3OH અને તૃતીયક બ્યુટાઇલ કાર્બોક્રેટાયન [(CH3)3C+] બને છે, કારણ કે તે વધારે સ્થાયી છે અને img ઓછો સ્થાયી હોવાથી બનતો નથી.
તબક્કો-3 : કાર્બોકેટાયન img સાથે કેન્દ્રાનુરાગી I– ઝડપી જોડાઈને તૃતીયક બ્યુટાઇલ આયોડાઇડ બને છે.
નોંધ : આ પ્રક્રિયા મધ્યસ્થી સ્થાયી img બનીને SN1 ક્રિયાવિધિથી થાય છે. નીપજમાં (CH3)3C – I બને છે, પન્ન (CH3)3 C− OH બનતો નથી. “ઈયરમાં એક આલ્કાઇલ સમૂહ’ તૃતીયક્ર (મોટું) હોય તો તે C – O બંધ તૂટી તેનો હેલાઇડ બને છે. (CH3)3C – O બંધ તૂટે છે જેથી (CH3)3C- Iબને છે.
પ્રશ્ન 54.
એનિસોલની HI સાથેની પ્રક્રિયા આપી સમજાવો.
ઉત્તર:
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ થાય છે.
સમજૂતી : એનિસોલ ઈથર છે. જેમાં C6H5– O અને O-CH3 બંધ છે. અહીં C6H5 − O માં sp2 કાર્બન સાથે ઑક્સિજનનો બંધ મજબૂત અને O – CH3 બંધ નિર્બળ હોય છે. સસ્પંદનથી O – C6H5 બંધમાં કાર્બન ઑક્સિજન વચ્ચે આંશિક ત્રિબંધ છે. વળી વલયનો કાર્બન sp2 છે. આથી O-C6H5 બંધ પ્રબળ હોવાથી તૂટતો નથી અને પ્રોટોનેટ ઈથરમાંથી ફિનોલ બને છે.
(i) પ્રોટોનીકરણ :
અહીં I– ની હાજરીમાં O – CH3 બંધ તૂટે છે.
નીપજમાં બનતો ફિનોલ વધારે HIની સાથે આગળ પ્રક્રિયા કરીને C6H5Iમાં ફેરવાતો નથી કારઘ્ર કે C6H5OHના sp2 કાર્બન ઉપર I– વડે કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થઈ શકતી નથી.
(iii) નીપજ C6H5CH2I અને C6H5OH બને છે. આ પ્રક્રિયામાં વલય સાથેના sp2 કાર્બન,-ઑક્સિજન બંધ પ્રબળ હોવાથી તૂટતો નથી પણ પ્રમાણમાં નિર્બળ C6H5H2C−O બંધ તૂટે છે.
પ્રશ્ન 55.
સમજાવો કે – આલ્કૉક્સિ (–OR) સમૂહ ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા માટે ઑયો-પેરા સ્થાન નિર્દેશક અને પલયને સક્રિય કસ્બાર છે.
ઉત્તર:
(a) –OR સમૂહ સક્રિયતાકારક છે : આલ્કૉક્સિ સમૂહ સસ્પંદનમાં ઑક્સિજન ઉપરનું અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ બેન્ઝિન વયમાં આપે છે. પરિણામે વલયમાં ઋણભાર આવે છે, વલય ઇલેક્ટ્રૉનધનિક બને છે. જેથી વલયમાં ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન સરળ બને છે. સમૂહ બેન્ઝિન વલયને સક્રિય કરે છે.
(b) આલ્કાંક્સિ સમૂહ ઑર્થો-પૅચ સ્થાન નિર્દેશક છે :
(i) .આૉક્સિ બેઝિનનાં સસ્પંદન સ્વરૂપો નીચે પ્રમાણે છે :
(ii) સસ્પંદન બંધારણોમાં ઑર્થો-પૅરા સ્થાને અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ (ઋણભાર) છે અને કાર્બન ઇલેક્ટ્રૉન- ધનિક છે.
(iii) આ કારણથી ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી પ્રક્રિયકો ઑર્થો-પા સ્થાને આકર્ષાઈને ત્યાં હુમલો કરે છે.
આ રીતે આૉક્સિ સમૂહ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા માટે ઓર્થ્રો-પૅરા સ્થાન નિર્દેશક છે.
પ્રશ્ન 56.
સમજાવો : આલ્કૉક્સિ બેઝિનમાં આલ્કૉક્સિ સમૂહ ઑર્થો- પૅરા સ્થાન નિર્દેશક છે પણ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા મુખ્યત્વે પેરા-સ્થાને અને અલ્પ પ્રમાણમાં ઑર્યો સ્થાને શાથી થાય છે ?
ઉત્તર:
(i) આલ્કૉક્સિ સમૂહ પોતાની ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક પ્રેરક અસર−) વડે ઑર્થો સ્થાન ઉપર ઇલેક્ટ્રૉનનિકતામાં ઘટાડો કરે છે.
(ii) આલ્કૉક્સિ સમૂહની અવકાશીય અવરોધ ઑ-સ્થાને ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગીને પહોંચવામાં અડચણ કરે છે. ઉપરના બે કારણોથી ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી પ્રક્રિયક વધારે પ્રમાણમાં પૅરા સ્થાને છે.
(iii) બ્રોમિનેશન, નાઇટ્રેશન, EC. પ્રક્રિયા વગેરેમાં મુખ્યત્વે p-નીપજ અને અલ્પ નીપજ ઓર્થી વિસ્થાપન ધરાવતી હોય છે.
પ્રશ્ન 57.
એનિસોલના બ્રોમિનેશન પ્રક્રિયાનું સમીકરણ જણાવો.
ઉત્તર:
આ પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન છે.
નોંધ: OCH3 સમૂહ સક્રિયતાકારક હોવાથી ઉદ્દીપક આયર્ન (III) બ્રોમાઇડ (FeBr3)ની ગેરહાજરીમાં પણ બ્રોમિનેશન કરે છે.
(ii) પ્રક્રિયક તરીકે પ્રવાહી બ્રોમિનનું ઇથેનોઇક ઍસિડમાં (CH3COOH) દ્રાવણ છે.
(iii) મુખ્યનીપજ p×ોમોએનિસોલ (90%) બને છે.
પ્રશ્ન 58.
એનિસોલના નાઈટ્રેશનની પ્રક્રિયા લખો.
ઉત્તર:
ક્રિયાવિધિ : ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (SE2) પ્રક્રિયક : સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ અને નાઇટ્રિક એસિડનું મિશ્રન્ન
પ્રક્રિયા : -OCH3 ના ઓર્થો અને પેરા સ્થાને નાઇટ્રોસમૂહ દાખલ થાય છે.
નીપજ : ૦-નાઇટ્રોએનિસોલ અને p-નાઇટ્રોએનિસોલનું મિશ્રણ બને છે. મિશ્રણમાં મુખ્ય નીપજ p-નાઇટ્રોએનિસોલ હોય છે.
પ્રશ્ન 59.
એનિસોલની ફિંડલ-ક્રાફ્ટસ પ્રક્રિયા લખો.
અથવા
એનિસોલનું આલ્કાઇલેશન અને એસાઇલેશન આપો.
ઉત્તર:
ક્રિયાવિધિ : એનિસોલની ફિડલ-ક્રાફ્ટસ પ્રક્રિયાઓ ઇલેક્ટ્રૉન- અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (SE2 એરોમેટિક) ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
(a) એનિસોલનું આલ્કાઇલેશન :
(I) પ્રક્રિયક : CH3Cl (ક્લોરોમિથેન)
(ii) ઉદ્દીપક : CS2 (કાર્બનડાયસલ્ફાઇડ) દ્વાવકમાં લુઇસ એસિડ નિર્જળ ઍલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઇડ
(iii) પ્રક્રિયા : મિથાઇલ (આલ્કાઇલ) સમૂહ -OCH3 સમૂહના ઑર્થો અને પેરા-સ્થાને જોડાય છે.
(iv) નીપજ : મુખ્ય નીપજ 4-મિયૉક્સિટોલ્યુઇન અને ગૌન્ન નીપજ 2-મિૉક્સિટોલ્યુઇન બને છે.
(v) પ્રક્રિયા સમીકરણ :
(b) એનિસોલનું ફિડલ-ક્રાફ્ટસ (F.C.) એસાઇલેશન : એસાઇલેશન એટલે –COR સમૂહ જોડાવાની પ્રક્રિયા.
(i) પ્રક્રિયા : એનિસોલના એસાઇલેશનમાં એસાઇલ (COCH3) સમૂહ, બેન્ઝિન વલયમાં –OCH3 ના ઑી અને પૅરા સ્થાને SE2 એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાથી દાખલ થાય છે.
(ii) પ્રક્રિયક : ઇથેનોઇલ ક્લોરાઇડ (CH3COCl) અને ઍસાઇડ હેલાઇડ (RCOCl)
(iii) ઉદ્દીપક : લુઇસ ઍસિડ નિર્જળ ઍલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઇડ (AlCl3)
(iv) નીપજ : આ પ્રક્રિયામાં એસાઇલ સમૂહ (−COCH3) જોડાય છે. જે −OCH3 ના ઑર્થો તથા પૅરા સ્થાને જોડાઈને મુખ્ય નીપજ 4-મિથૉક્સિએસિટોફિનોન તથા અલ્પ નીપજ 2-મિથૉક્સિએસિટોફિનોન બને છે.
(v) પ્રક્રિયા સમીકરણ :
પ્રશ્ન 60.
ફિનોલમાંથી ઐનિસોલ અને ફેનિટોલ બનાવવાની ફક્ત પ્રક્રિયા લખો.
ઉત્તર:
ફિનોલમાંથી એનિસોલ અને ફેનિટોલ પ્રક્રિયા નીચે મુજબ:
પ્રશ્ન 61.
ફિનોલની (i) CH3COCl
(ii) (CH3CO)2O
(ii) NaOH
અને (iv) કોમિક ઍસિડ
(v) ઝિંક રજ સાથે ગરમ કરતાં થતી પ્રક્રિયાઓ લખો.
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 62.
ફિનોલના નાઇટ્રેશન અને બોમિનેશનની ફકતત પ્રક્રિયા જણાવો.
ઉત્તર:
(a) ફિનોલમાં નાઈટ્રેશન પ્રક્રિયા :
(b) ફિનોલમાં ધ્રોમિનેશન પ્રક્રિયા :
પ્રશ્ન 63.
નીરોની પ્રક્રિયામાં A, B અને C, D શું હશે ?
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 64.
નીરોની પ્રક્રિયામાં A, B, C ના બંધારણ આપો.
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 65.
મિથેનોલનું ઇથેનોલ, પ્રોપેન-2-ઑલ અને 2-મિથાઇલ-પ્રોપેન-2-ઑલમાં રૂપાંતર કરવાની પ્રક્રિયાઓ લખો.
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 66.
નીરોની પ્રક્રિયામાં A, B, C, D શું હશે ?
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 67.
ઉત્તર:
સમજૂતી : આ પ્રક્રિયામાં કાર્બોકેટાયન બને છે જેમાં ઘડ્રોજન સ્થળાંતર થઈને આલ્કીન બને છે.
પ્રશ્ન 68.
(i) ઈયરમાં નિર્જળ HI
(ii) સાંદ્ર HI
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 69.
નીચેનાં રૂપાંતરણોની પ્રક્રિયાઓ લખો.
ઉત્તર:
(1) 1-બ્રોમોપ્રોપેનમાંથી પ્રોપેન-1-ઑલ અને પ્રોપેન-2-ઑલ :
(2) ยથેનોઇક અેસિડમાંથી મિથેનોલ :
(3) 2-ક્લોરોપ્રોપેનમાંથી પ્રોપેનોન :
(4) પ્રોપીનમાંથી પ્રોપેનોન :
(5) પ્રોપીનમાંથી પ્રોપેનાલ :
(6) ઇથેનોલમાંથી તૃતીયક બ્યુટાઇલ ઈથર :
(7) ફિલ્મોલમાંથી એનિસોલ અને ફેનિટોલ –
(8) ક્લોરોબેન્ઝિનમાંથી p- બ્રોમોએનિસોલ:
(9) એનિલિનમાંથી પિકિ ઍસિડ :
(10) ઇયેનાલમાંથી બ્યુટેન-2-ઑલ :
(11) પ્રોપેન-2-ઑલમાંથી 2-મિથાઇલબ્યુટેન-2-ઑલ :
(12) બેઝિનસલ્ફોનિક ઍસિડમાંથી બેન્ઝોક્વિનોન :
પ્રશ્ન 70.
નીરોની પ્રક્રિયાઓમાં ખૂટતી વિગત આપો :
ઉત્તર: